1′α-(N6-benzoyladenin-9-yl)-2′-O-benzoyl-3′-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-threose | 1446785-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1′α-(N6-benzoyladenin-9-yl)-2′-O-benzoyl-3′-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-threose
• 英文别名: N⁶-benzoyl-9-(2′-O-benzoyl-3′-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-threofuranosyl)adenine；N⁶-benzoyl-9-(2'-O-benzoyl-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-threofuranosyl)adenine；[(2R,3R,4S)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1446785-49-4
• 化学式: C₃₉H₃₇N₅O₅Si
• 分子量: 683.839
• InChiKey: CCTPVILJEOASOH-HICSEYKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1′α-(N6-benzoyladenin-9-yl)-2′-O-benzoyl-3′-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-threose 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 1′α-(N6-benzoyladenin-9-yl)-2′-O-benzoyl-L-threose
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of a stable linear gene based on a TNA loop modified primer pair for gene delivery

  摘要：

  设计了一对经过修改的TNA环引物，用于构建稳定的末端封闭线性基因，该基因可以作为真核细胞中高效的基因表达系统。

  DOI：

  10.1039/d0cc04356g
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzoyl-L-threonolactone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 1′α-(N6-benzoyladenin-9-yl)-2′-O-benzoyl-3′-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-threose
  参考文献：
  名称：

  α-1-苏糖醇核酸单体的可扩展合成

  摘要：

  聚合酶工程学的最新进展使得在DNA和由TNA（α- 1-苏呋喃呋喃糖基-（3'，2'）核酸）。这种特性，加上相对于天然DNA和RNA增强的核酸酶稳定性，值得进一步研究TNA作为合成生物学的人工遗传聚合物的结构和功能特性。在这里，我们报告了一种高度优化的化学合成方案，用于构建数克数量的TNA核苷，可以将其分别轻易地转化为2'-亚磷酰胺或3'-三磷酸核苷，分别用于固相和聚合酶介导的合成。合成方案涉及10个化学转化，包括三个结晶步骤和单个色谱纯化，根据核苷的身份（A，C，G，T），总产率为16-23％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02768

文献信息

• A Scalable Synthesis of α-<scp>l</scp>-Threose Nucleic Acid Monomers
  作者：Sujay P. Sau、Nour Eddine Fahmi、Jen-Yu. Liao、Saikat Bala、John C. Chaput

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02768

  日期：2016.3.18

  polymers composed of TNA (α-l-threofuranosyl-(3′,2′) nucleic acid). This property, coupled with enhanced nuclease stability relative to natural DNA and RNA, warrants further investigation into the structural and functional properties of TNA as an artificial genetic polymer for synthetic biology. Here, we report a highly optimized chemical synthesis protocol for constructing multigram quantities of TNA

  聚合酶工程学的最新进展使得在DNA和由TNA（α- 1-苏呋喃呋喃糖基-（3'，2'）核酸）。这种特性，加上相对于天然DNA和RNA增强的核酸酶稳定性，值得进一步研究TNA作为合成生物学的人工遗传聚合物的结构和功能特性。在这里，我们报告了一种高度优化的化学合成方案，用于构建数克数量的TNA核苷，可以将其分别轻易地转化为2'-亚磷酰胺或3'-三磷酸核苷，分别用于固相和聚合酶介导的合成。合成方案涉及10个化学转化，包括三个结晶步骤和单个色谱纯化，根据核苷的身份（A，C，G，T），总产率为16-23％。
• Synthesis of 2′-Deoxy-α-<scp>l</scp>-threofuranosyl Nucleoside Triphosphates
  作者：Saikat Bala、Jen-Yu Liao、Li Zhang、Chantel N. Tran、Nicholas Chim、John C. Chaput

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00875

  日期：2018.8.17

  describe the chemical synthesis and polymerase recognition of 2′-deoxy-α-l-threofuranosyl nucleoside 3′-triphosphates (dtNTPs) as chain-terminating reagents in a polymerase-mediated TNA synthesis reaction. The synthesis of dtNTPs should make it possible to investigate the mechanism of TNA synthesis by X-ray crystallography by trapping the polymerase in the catalytically active conformation.

  α-升-苏呋喃糖基核酸（TNA）是一种人工遗传聚合物，其中RNA中发现的天然五碳核糖已被非天然四碳苏糖替代。尽管糖-磷酸骨架不同，TNA仍能与自身以及互补的DNA和RNA链形成稳定的，反平行的Watson-Crick双链体结构。系统间碱基配对的这种特性，加上苏糖相对于核糖的化学简单性，为TNA作为生命进化中的候选RNA祖细胞提供了支持。为了通过体外进化评估TNA的功能特性，已开发出能够在DNA和TNA之间来回复制信息的工程聚合酶。然而，相对于其天然对应物，当前一代的TNA聚合酶的活性降低，这限制了TNA作为原始遗传物质的评估。在这里，我们描述2'-deoxy-α-的化学合成和聚合酶识别在聚合酶介导的TNA合成反应中，1-链呋喃呋喃糖基核苷3'-三磷酸酯（dtNTPs）作为链终止剂。dtNTPs的合成应有可能通过将聚合酶捕获在催化活性构象中，从而通过X射线晶体学研究TNA合成的机理。
• Synthesis of α-<scp>l</scp>-Threose Nucleoside Phosphonates via Regioselective Sugar Protection
  作者：Shrinivas G. Dumbre、Mi-Yeon Jang、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo400907g

  日期：2013.7.19

  A new synthesis route to a-L-threose nucleoside phosphonates via 2-O and 3-O selectively protected L-threose is developed. The key intermediates 2-O-benzoyl-L-threonolactone and 1-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-t-butyldiphenylsilyl-L-threofuranose were functionalized to synthesize 2'-deoxy-2'-fluoro- and 3'-C-ethynyl L-threose 3'-O-phosphonate nucleosides. The key intermediates developed are important intermediates for the synthesis of new L-threose-based nucleoside analogues, TNA phosphoramidites, and TNA triphosphates.
• Efficient construction of a stable linear gene based on a TNA loop modified primer pair for gene delivery
  作者：Xuehe Lu、Xiaohui Wu、Tiantian Wu、Lin Han、Jianbing Liu、Baoquan Ding

  DOI：10.1039/d0cc04356g

  日期：——

  A TNA loop modified primer pair was designed to construct a stable terminal-closed linear gene, which can be used as an efficient gene expression system in eukaryotic cells.

  设计了一对经过修改的TNA环引物，用于构建稳定的末端封闭线性基因，该基因可以作为真核细胞中高效的基因表达系统。