(2S,4R)-Fmoc-4-(4-fluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4R)-Fmoc-4-(4-fluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₂₄FNO₄
• 分子量: 445.49
• InChiKey: VEXHSSPGYVPINR-CJAUYULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 (2S,4R)-Fmoc-4-(4-fluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  线性和环状肽抑制剂KEAP1-NRF2蛋白质-蛋白质相互作用的优化

  摘要：

  抑制KEAP1-NRF2蛋白质-蛋白质相互作用被认为是有选择地和有效地激活NRF2的一种有前途的策略，NRF2是一种转录因子，涉及多种病理学，例如亨廷顿舞蹈病（HD）。在非肽铅Ac-LDEETGEFL-NH 2上生成了基于NRF2结合基序的线性肽库跨越NRF2 Neh2域的76-84位残基，目的是用非酸性氨基酸取代E78，E79和E82。基于结构的设计还旨在更深入地了解T80副口袋的功能和可及性。研究了使用不同种类的环肽以及与细胞穿透肽结合的提高细胞通透性的方法。这一见识将指导大环化合物，肽模拟物以及最重要的是中性小脑穿透分子的未来设计，以评估NRF2激活剂是否可用于HD。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115738