6-(羟基甲基)-4-苯基苯并二氢吡喃-2-醇 | 959624-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 6-(羟基甲基)-4-苯基苯并二氢吡喃-2-醇
• 英文名称: 2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl-methanol
• 英文别名: feso chromenyl；6-(Hydroxymethyl)-4-phenylchroman-2-ol；6-(hydroxymethyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-ol
• CAS: 959624-24-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: DRPFJHGJDRIHLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(羟基甲基)-4-苯基苯并二氢吡喃-2-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-5-羟甲基托特罗定
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-HYDROXY-4-PHENYL-3,4-DIHYDRO-2H-CHROMEN-6-YL-METHANOL AND (R)-FESO-DEACYL

  摘要：

  本发明涉及一种改进的且在工业上有利的2-羟基-4-苯基-3,4-二氢-2H-色原-6-基甲醇中间体的制备过程，也称为“feso色原”和(R)-2-[3-(二异丙氨基)-1-苯基丙基]-4-(羟甲基)苯酚，也称为“(R)-feso脱酰”，后者用于合成长效毒蕈碱类药物非索特罗定及其特别是非索特罗定富马酸盐。该过程使用在工业水平上无毒且易于处理的试剂，并且能够获得一种新的稳定且非吸湿性的关键中间体“(R)-feso脱酰”的晶型B。

  公开号：

  US20130079532A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 N-甲基哌嗪 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(羟基甲基)-4-苯基苯并二氢吡喃-2-醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-HYDROXY-4-PHENYL-3,4-DIHYDRO-2H-CHROMEN-6-YL-METHANOL AND (R)-FESO-DEACYL

  摘要：

  本发明涉及一种改进的且在工业上有利的2-羟基-4-苯基-3,4-二氢-2H-色原-6-基甲醇中间体的制备过程，也称为“feso色原”和(R)-2-[3-(二异丙氨基)-1-苯基丙基]-4-(羟甲基)苯酚，也称为“(R)-feso脱酰”，后者用于合成长效毒蕈碱类药物非索特罗定及其特别是非索特罗定富马酸盐。该过程使用在工业水平上无毒且易于处理的试剂，并且能够获得一种新的稳定且非吸湿性的关键中间体“(R)-feso脱酰”的晶型B。

  公开号：

  US20130079532A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY PURE FESOTERODINE DERIVATIVES
  申请人：CRYSTAL PHARMA, S.A.U.

  公开号：US20150094485A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  3,3-diphenylpropylamines of general formula (I), particularly Fesoterodine, as well as their enantiomers, solvates and salts, can be produced by treating a compound of formula (II) with a chiral alcohol to yield the diastereomeric esters of formula (IV) and (IV′), which can be further transformed into a compound of formula (I), or an enantiomer, solvate or salt thereof, wherein R1 is C1-C8 alkyl; and R2 and R3, independently of one another, represent H or C1-C6 alkyl, or together form a ring of 3 to 7 members with the nitrogen to which they are bound.

  一般式（I）的3,3-二苯基丙基胺，特别是费索特罗定（Fesoterodine），以及它们的对映体、溶剂合物和盐类，可以通过用手性醇处理一种具有式（II）的化合物来生产，以得到式（IV）和（IV'）的对映异构酯，然后可以进一步转化为具有式（I）的化合物，或其对映体、溶剂合物或盐类，其中R1为C1-C8烷基；R2和R3分别表示H或C1-C6烷基，或者一起形成一个由3到7个成员组成的环，与它们结合的氮原子。
• Process for preparation of 3-(2-hydroxy-5-substituted phenyl)-3-phenylpropylamines, intermediates for making hydroxytolterodine
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2364966A1

  公开（公告）日：2011-09-14

  A process is described for the preparation of 3-(5-formyl-2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropylamine derivatives, intermediates which can be used for preparation of agents for urinary incontinence therapy, specifically to 2-(3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)phenol and its prodrugs.

  描述了一种制备3-(5-甲酰基-2-羟基苯基)-3-苯基丙胺衍生物的过程，这些中间体可用于制备用于治疗尿失禁的药物，特别是用于2-(3-(二异丙基氨基)-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)苯酚及其前药的制备。
• [EN] SHORT SYNTHESIS OF TOLTERODINE, INTERMEDIATES AND METABOLITES<br/>[FR] SYNTHÈSE COURTE DE TOLTÉROPINE, INTERMÉDIAIRES ET MÉTABOLITES
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2011110556A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  A process is described for the preparation of intermediates which can be used for preparation of agents for urinary incontinence therapy, specifically to 2-(3-(diisopropylamino)- 1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)phenol and its prodrugs.

  描述了一种用于制备中间体的过程，这些中间体可用于制备尿失禁治疗药物，特别是用于2-(3-(二异丙基氨基)-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)苯酚及其前药的制备。
• [EN] PROCESS FOR OBTAINING 3,3-DIPHENYLPROPYLAMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'OBTENTION DE 3,3-DIPHÉNYLPROPYLAMINES
  申请人：RAGACTIVES S L U

  公开号：WO2011012584A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a process for obtaining 3,3- diphenylpropylamines of general formula (I), particularly Fesoterodine, as well as their enantiomers, solvates and salts, comprising a chemoselective reduction of the acid group against the ester group in compounds of general formula (V), wherein R1 is C1-C8 alkyl; and R3 and R4, independently of one another, represent H or C1-C8 alkyl, or together form a ring of 3 to 7 members with the nitrogen to which they are bound. The invention also relates to the compounds of formula (V), as well as their enantiomers, solvates and salts.

  该发明涉及一种用于获得通式（I）所示的3,3-二苯基丙胺，特别是非索特罗定（Fesoterodine）的过程，以及它们的对映体、溶剂合物和盐，包括在通式（V）所示化合物中对酸基进行化学选择性还原以对抗酯基，其中R1为C1-C8烷基；R3和R4，彼此独立地，代表H或C1-C8烷基，或者一起与它们结合的氮形成一个由3到7个成员组成的环。该发明还涉及通式（V）所示的化合物，以及它们的对映体、溶剂合物和盐。
• Process for the Production of Benzopyran-2-ol Derivatives
  申请人：Ahman Jens Bertil

  公开号：US20090306384A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention provides a process for producing a compound of formula (I), wherein Y is selected from the group consisting of CH 3 , CH 2 OH, CH 2 CH 2 OH, CH 2 Br and Br; comprising the steps of: (i) reacting a compound of formula (II), wherein OX represents hydroxy or O − M + , in which M + is a cation selected from Li + , Na + and K + , and Y is as defined above; with trans-cinnamaldehyde (III), in the presence of a secondary amine compound; then (ii) treating the product of the preceding step with acid to afford the compound of formula (I). The above process may also be used in the production of tolterodine and fesoterodine, which are useful in the treatment of overactive bladder.

  本发明提供了一种制备式（I）化合物的方法，其中Y选自CH3，CH2OH，CH2CH2OH，CH2Br和Br组成的群体，包括以下步骤：（i）反应式（II）化合物，其中OX代表羟基或O-M +，其中M +是从Li +，Na +和K +中选择的阳离子，而Y如上所述；与反-肉桂醛（III）在次胺化合物的存在下；然后（ii）用酸处理前述步骤的产物以得到式（I）化合物。上述方法也可用于生产对治疗过度活跃膀胱有用的托特罗啶和费索托罗定。