hept-2-enoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: hept-2-enoyl chloride
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: REDBNPUNYZYECN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-2-enoyl chloride 在 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-((E)-2-cyclohexylvinyl)-N-(quinolin-8-yl)hept-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Co(III) 催化 α,β-不饱和化合物与未活化烯烃的脱氢交叉偶联

  摘要：

  通过钴催化乙烯基 C-H 活化，α,β-不饱和化合物与未活化烯烃发生氧化交叉偶联。用各种不同官能化的不饱和化合物和未活化的烯烃检查了本发明的催化反应。在这些反应中，以良好至优异的收率制备了高价值的酰胺官能化丁二烯和茚酮。提出了一种可能的反应机制，涉及通过碱辅助去质子化途径进行定向烯属 C-H 活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02095
• 作为产物：
  描述：

  2-庚烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 hept-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过 Co(III) 催化 α,β-不饱和化合物与未活化烯烃的脱氢交叉偶联

  摘要：

  通过钴催化乙烯基 C-H 活化，α,β-不饱和化合物与未活化烯烃发生氧化交叉偶联。用各种不同官能化的不饱和化合物和未活化的烯烃检查了本发明的催化反应。在这些反应中，以良好至优异的收率制备了高价值的酰胺官能化丁二烯和茚酮。提出了一种可能的反应机制，涉及通过碱辅助去质子化途径进行定向烯属 C-H 活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02095

文献信息

• Fluorine-Directed Nazarov Cyclizations 2: Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl-2-cyclopentenones
  作者：Junji Ichikawa、Masaki Fujiwara、Tatsuo Okauchi、Toru Minami

  DOI：10.1055/s-1998-1817

  日期：1998.8

  1-Trifluoromethylvinyl vinyl ketones are treated with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in CH2Cl2-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol to afford 5-trifluoromethyl-2-cyclopentenones. Both acyclic and cyclic substrates furnish the corresponding cyclized products in good to excellent yields with defined placement of the endocyclic double bond due to the strong electronic effect exerted by the trifluoromethyl group.

  1-三氟甲基乙烯基乙烯酮在二氯甲烷-1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中与三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，生成5-三氟甲基-2-环戊烯酮。无论是开链还是环状底物，都能以良好至优异的产率得到相应的环化产物，环内双键的位置明确，这是由于三氟甲基的强烈电子效应所致。
• Some 2-Substituted 2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-ones
  作者：Keith W. Wheeler

  DOI：10.1021/jm01241a034

  日期：1962.11.1
• Martin,G.J.; Daviaud,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3098 - 3102
  作者：Martin,G.J.、Daviaud,G.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective γ-Amination of α,β-Unsaturated Acyl Chlorides with Azodicarboxylates: Efficient Synthesis of Chiral γ-Amino Acid Derivatives
  作者：Li-Tao Shen、Li-Hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1021/ja206819y

  日期：2011.10.12

  The cinchona alkaloid-catalyzed gamma-amination of alpha,beta-unsaturated acyl chlorides with azodicarboxylates to give the corresponding dihydropyridazinones in good yields with high enantioselectivities has been developed. Reductive ring opening of the dihydropyridazinones afforded series of cyclic and acyclic gamma-amino acid derivatives in good yields with high enantiopurity.
• Dehydrogenative Cross-Coupling of α,β-Unsaturated Compounds with Unactivated Olefins via Co(III) Catalysis
  作者：Ravichandran Logeswaran、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02095

  日期：2023.9.1

  β-unsaturated compounds with unactivated alkenes via cobalt-catalyzed vinylic C–H activation has been developed. The present catalytic reaction was examined with various differently functionalized unsaturated compounds and unactivated olefins. In these reactions, highly valuable amide functionalized butadienes and indenones were prepared in good to excellent yields. A possible reaction mechanism is proposed

  通过钴催化乙烯基 C-H 活化，α,β-不饱和化合物与未活化烯烃发生氧化交叉偶联。用各种不同官能化的不饱和化合物和未活化的烯烃检查了本发明的催化反应。在这些反应中，以良好至优异的收率制备了高价值的酰胺官能化丁二烯和茚酮。提出了一种可能的反应机制，涉及通过碱辅助去质子化途径进行定向烯属 C-H 活化。