2-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-1H-benzoimidazole | 1098355-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-(5-bromo-2-fluorophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1098355-00-0
• 化学式: C₁₃H₈BrFN₂
• mdl: MFCD11643248
• 分子量: 291.122
• InChiKey: FWZMXDJHLREKPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-1H-benzoimidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.17h， 以90%的产率得到2-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-benzoimidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEDGEHOG PATHWAY ANTAGONISTS AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES DE LA VOIE HEDGEHOG ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2009074300A8
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-amino-phenyl)-5-bromo-2-fluoro-benzamide 在 二氯甲烷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.5h， 以to afford 4.76 g of the title compound (89%)的产率得到2-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  HEDGEHOG PATHWAY ANTAGONISTS AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF

  摘要：

  杂环化合物，可调节刺猬信号通路，其制药组合物及其治疗应用。

  公开号：

  US20100286114A1

文献信息

• Hedgehog pathway antagonists and therapeutic applications thereof
  申请人：Thomas Russell John

  公开号：US08592463B2

  公开（公告）日：2013-11-26

  Heterocyclic compounds that modulate the hedgehog signaling pathway, pharmaceutical composition thereof and their therapeutic applications.

  杂环化合物，调节刺猬信号途径，其制药组合物及其治疗应用。
• Synthesis of benzimidazole-fused 1,4-benzoxazepines and benzosultams spiro-connected to a 2-oxindole core <i>via</i> a tandem epoxide-opening/S_NAr approach
  作者：Abhijit Gogoi、Subhamoy Mukhopadhyay、Raju Chouhan、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1039/d3ob01613g

  日期：——

  s toward the synthesis of two new classes of spirooxindole-based polycyclic systems. Mechanistically, this conceptually simple and high atom-economical reaction proceeds via an SN2-like intermolecular epoxide ring-opening, accompanied by a concomitant intramolecular SNAr reaction. From a synthetic aspect, the notable features of the process are its full regioselectivity, operational simplicity using

  虽然数百篇文献报道描述了基于螺吲哚的五元和六元杂环的制备，但螺连接至2-羟吲哚核心的七元杂环的构建迄今为止开发较少。在此，我们公开了螺环环氧吲哚和2-(2-氟芳基) -1H-苯并咪唑或2-氟-N-芳基苯磺酰胺的碱介导的(4+3)环化，以合成两类新的基于螺环吲哚的化合物多环系统。从机理上讲，这种概念上简单且高原子经济性的反应通过类似 S N 2 的分子间环氧化物开环进行，并伴有伴随的分子内 S N Ar 反应。从合成方面来看，该工艺的显着特点是其完全的区域选择性、在无过渡金属条件下使用现成底物的操作简单性、高产率和广泛的底物范围。
• US8592463B2
  申请人：——

  公开号：US8592463B2

  公开（公告）日：2013-11-26