tert-butyl 3-(3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl)-4-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1224956-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl)-4-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1224956-55-1
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: DADCGWPXXYAZGO-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(acetyloxymethyl)-3-(3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 苯甲醛 在 三丁基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、 tert-butyl 3-(3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl)-4-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Oxidation of Pyrrole Derivatives with DDQ and Its Synthetic Application

  摘要：

  t-丁基4-烷基-1H-吡咯-2-羧酸酯在甲醇存在下与DDQ氧化，选择性地在C-4位的烷基取代基的α位生成4-酰基吡咯衍生物。另一方面，将吡咯与DDQ和醋酸一起处理，得到相应的4-(1-乙酰氧基烷基)吡咯。所得的4-(乙酰氧基甲基)吡咯与各种亲核试剂反应，产生功能化的吡咯衍生物，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.176

文献信息

• Regioselective Oxidation of Pyrrole Derivatives with DDQ and Its Synthetic Application
  作者：Ryoji Iwamoto、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2010.176

  日期：2010.3.5

  t-Butyl 4-alkyl-1H-pyrrole-2-carboxylates were oxidized with DDQ in the presence of MeOH at the α-position of the alkyl substituent at the C-4 position regioselectively to afford 4-acylpyrrole derivatives. On the other hand, treatment of the pyrroles with DDQ in the presence of AcOH furnished the corresponding 4-(1-acetoxyalkyl)pyrroles. The resulting 4-(acetoxymethyl)pyrrole reacted with various nucleophiles to afford the functionalized pyrrole derivatives in good yields.

  t-丁基4-烷基-1H-吡咯-2-羧酸酯在甲醇存在下与DDQ氧化，选择性地在C-4位的烷基取代基的α位生成4-酰基吡咯衍生物。另一方面，将吡咯与DDQ和醋酸一起处理，得到相应的4-(1-乙酰氧基烷基)吡咯。所得的4-(乙酰氧基甲基)吡咯与各种亲核试剂反应，产生功能化的吡咯衍生物，产率良好。