trans-2-Benzyloxy-6-methyl-Δ³-dihydropyran | 157477-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: trans-2-Benzyloxy-6-methyl-Δ³-dihydropyran
• 英文别名: (2R,6S)-2-methyl-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 157477-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: LATIKLMQKXHCKC-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Benzyloxy-6-methyl-Δ³-dihydropyran 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (2E,4E,7R)-7-hydroxy-2,4-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-PyrenophorinviaCobalt(II) 卟啉催化氧化乙基 (2E,4E,7R)-7-Acetoxy-2,4-octadienoate 的全合成

  摘要：

  (-)-Pyrenophorin 是通过 (2E,7S)-4,4-ethylenedioxy-7-hydroxy-2-octenoic acid 的 Mitsunobu 反应合成的，该反应是通过钴 (II) 卟啉催化的乙基 (2E, 4E,7S)-7-乙酰氧基-2,4-辛二烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1083
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enpyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlite IRA-400 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 trans-2-Benzyloxy-6-methyl-Δ³-dihydropyran
  参考文献：
  名称：

  (-)-PyrenophorinviaCobalt(II) 卟啉催化氧化乙基 (2E,4E,7R)-7-Acetoxy-2,4-octadienoate 的全合成

  摘要：

  (-)-Pyrenophorin 是通过 (2E,7S)-4,4-ethylenedioxy-7-hydroxy-2-octenoic acid 的 Mitsunobu 反应合成的，该反应是通过钴 (II) 卟啉催化的乙基 (2E, 4E,7S)-7-乙酰氧基-2,4-辛二烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1083

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Pyrenophorin<i>via</i>Cobalt(II) Porphyrin-Catalyzed Oxygenation of Ethyl (2<i>E</i>,4<i>E</i>,7<i>R</i>)-7-Acetoxy-2,4-octadienoate
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Hiroshi Furusawa、Takanao Matsui、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1246/cl.1994.1083

  日期：1994.6

  (−)-Pyrenophorin was synthesized by the Mitsunobu reaction of (2E,7S)-4,4-ethylenedioxy-7-hydroxy-2-octenoic acid which has been prepared via cobalt(II) porphyrin-catalyzed oxygenation of ethyl (2E,4E,7S)-7-acetoxy-2,4-octadienoate.

  (-)-Pyrenophorin 是通过 (2E,7S)-4,4-ethylenedioxy-7-hydroxy-2-octenoic acid 的 Mitsunobu 反应合成的，该反应是通过钴 (II) 卟啉催化的乙基 (2E, 4E,7S)-7-乙酰氧基-2,4-辛二烯酸酯。