6-(羟甲基)十三烷-7-酮 | 921625-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-(羟甲基)十三烷-7-酮
• 英文名称: 6-(Hydroxymethyl)tridecan-7-one
• 英文别名: 6-(hydroxymethyl)tridecan-7-one
• CAS: 921625-34-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: HJWURPUYGMELEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-庚烯醛 在 hydridochlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 异丙醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到6-(羟甲基)十三烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  RuHCl(CO)(PPh₃)₃-Catalyzed Reductive Dimerization of α,β-Unsaturated Aldehydes Leading to α-Hydroxymethyl Ketones

  摘要：

  使用RuHCl(CO)(PPh3)3作为催化剂，在存在二次醇作为氢源的条件下，实现了α,β-不饱和醛的还原二聚化以生成饱和酮。该反应可能通过对α,β-不饱和醛的氢铑化反应进行，然后是生成的铑烯醇盐与α,β-不饱和醛的醛醇反应，形成不饱和的α-羟基甲基酮，随后经历转移氢化反应生成α-羟基甲基酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951518

文献信息

• RuHCl(CO)(PPh₃)₃-Catalyzed Reductive Dimerization of α,β-Unsaturated Aldehydes Leading to α-Hydroxymethyl Ketones
  作者：Ilhyong Ryu、Takashi Doi、Takahide Fukuyama、Satoshi Minamino

  DOI：10.1055/s-2006-951518

  日期：2006.11

  The reductive dimerization α,β-unsaturated aldehydes to give saturated ketones was achieved using RuHCl(CO)(PPh3)3 as a catalyst in the presence of secondary alcohols as hydrogen source. The reaction is likely to proceed via the hydroruthenation of α,β-unsaturated aldehydes followed by aldol reaction of the resultant ruthenium enolates with α,β-unsaturated aldehydes to give unsaturated α-hydroxymethyl ketones, which undergo transfer hydrogenation to give α-hydroxymethyl ketones.

  使用RuHCl(CO)(PPh3)3作为催化剂，在存在二次醇作为氢源的条件下，实现了α,β-不饱和醛的还原二聚化以生成饱和酮。该反应可能通过对α,β-不饱和醛的氢铑化反应进行，然后是生成的铑烯醇盐与α,β-不饱和醛的醛醇反应，形成不饱和的α-羟基甲基酮，随后经历转移氢化反应生成α-羟基甲基酮。