2-benzylhexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 332403-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylhexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-benzyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 332403-97-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: KCSZGLKFTDCMAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylhexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Benzyl-3-hydroxy-3-trifluoromethyl-octahydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic trifluoromethylation of cyclic imides using (trifluoromethyl)trimethylsilane CF₃SiMe₃

  摘要：

  在氟离子催化下，使用（三氟甲基）三甲基硅烷 CF3SiMe3 对多种环状五元亚胺进行三氟甲基化，化学收率从良好到极佳。该方法成功地应用于三氟甲基化双环和三环内酰胺的立体选择性合成，这些内酰胺可作为设计的凝血酶抑制剂的前体。

  DOI：

  10.1039/b407555b
• 作为产物：
  描述：

  六氢化苯二甲酸 、 苄胺 在 咪唑 作用下， 反应 0.05h， 以96%的产率得到2-benzylhexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Improved microwave oven synthesis of amides and imides promoted by imidazole; convenient transport agent preparation

  摘要：

  在温和的辐照条件下，无溶剂或支撑物的微波介质损耗加热可在咪唑存在下从芳香族和立体受阻酸中产生酰胺和亚胺，产率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1039/cc9960002669

文献信息

• Tri(pentaflurophenyl)borane-catalyzed reduction of cyclic imides with hydrosilanes: Synthesis of pyrrolidines
  作者：Guangni Ding、Xiaoyu Wu、Bin Lu、Wenkui Lu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.051

  日期：2018.3

  B(C6F5)3-catalyzed hydrosilylation of cyclic imides afforded an efficient synthetic method of pyrrolidines. In the presence of 5 mol% B(C6F5)3, various aromatic, aliphatic and polycyclic imides were smoothly reduced by PhSiH3 to generate the corresponding pyrrolidines in high yields. The reaction profiles monitored by 1H NMR spectroscopy disclosed the reduction process of cyclic imides and the effect of difference

  B（C 6 F 5）3催化的环状酰亚胺的氢化硅烷化提供了吡咯烷的有效合成方法。在5mol％B（C 6 F 5）3的存在下，各种芳族，脂族和多环酰亚胺被PhSiH 3平滑还原，从而以高收率生成相应的吡咯烷。通过1 H NMR光谱监测的反应曲线揭示了环酰亚胺的还原过程以及氢化硅烷的不同结构对氢化硅烷化的影响。
• Potassium Hydroxide-Catalyzed Chemoselective Reduction of Cyclic Imides with Hydrosilanes: Synthesis of ω-Hydroxylactams and Lactams
  作者：Guangni Ding、Chengjun Li、Yifan Shen、Bin Lu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1002/adsc.201501093

  日期：2016.4.14

  hydroxide‐catalyzed hydrosilylation exhibits excellent activity and chemoselectivity for the reduction of cyclic imides under mild reaction conditions. The chemoselectivity of the reduction system may be readily tuned by changing the identity and stoichiometry of the hydrosilanes: a polymethylhydrosiloxane (PMHS)/potassium hydroxide reduction system resulted in the reduction of various cyclic imides to

  在温和的反应条件下，氢氧化钾催化的氢化硅烷化表现出出色的活性和化学选择性，可减少环状酰亚胺的生成。可以通过改变氢硅烷的身份和化学计量来轻松地调节还原系统的化学选择性：聚甲基氢硅氧烷（PMHS）/氢氧化钾还原系统可将各种环状酰亚胺还原为相应的ω-羟基内酰胺，产率为70-94％ ，而二苯基硅烷（Ph 2 SiH 2）/氢氧化钾还原系统选择性地以33-95％的收率提供了芳基内酰胺。这些催化方案可耐受各种官能团，并且易于扩大规模。
• JPH11255742A
  申请人：——

  公开号：JPH11255742A

  公开（公告）日：1999-09-21
• Nucleophilic trifluoromethylation of cyclic imides using (trifluoromethyl)trimethylsilane CF₃SiMe₃
  作者：Anja Hoffmann-Röder、Paul Seiler、François Diederich

  DOI：10.1039/b407555b

  日期：——

  A variety of cyclic five-membered imides was trifluoromethylated in good to excellent chemical yields using (trifluoromethyl)trimethylsilane CF3SiMe3 under fluoride ion catalysis. The method was successfully applied to the stereoselective synthesis of trifluoromethylated bi- and tricyclic lactams which could serve as precursors for designed thrombin inhibitors.

  在氟离子催化下，使用（三氟甲基）三甲基硅烷 CF3SiMe3 对多种环状五元亚胺进行三氟甲基化，化学收率从良好到极佳。该方法成功地应用于三氟甲基化双环和三环内酰胺的立体选择性合成，这些内酰胺可作为设计的凝血酶抑制剂的前体。
• Improved microwave oven synthesis of amides and imides promoted by imidazole; convenient transport agent preparation
  作者：Bruce W. Baldwin、Takuji Hirose、Zhen-He Wang

  DOI：10.1039/cc9960002669

  日期：——

  Microwave dielectric loss heating without solvent or support yields amides and imides from aromatic and sterically hindered acids in the presence of imidazole in good to excellent yields under mild irradiation conditions.

  在温和的辐照条件下，无溶剂或支撑物的微波介质损耗加热可在咪唑存在下从芳香族和立体受阻酸中产生酰胺和亚胺，产率从良好到极佳。