1-amino-N-cyclohexyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxamide | 4182-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-amino-N-cyclohexyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxamide
• 英文别名: 1-amino-N-cyclohexyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxamide
• CAS: 4182-49-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD03035707
• 分子量: 348.401
• InChiKey: QUIVFXGOEUAQDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-290 °C
• 沸点：
  583.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-N-cyclohexyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxamide 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到3-cyclohexylanthra[1,2-d][1,2,3]triazine-4,7,12(3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Anthra[1,2-d][1,2,3]triazine-4,7,12(3H)-triones 作为一类新的抗葡萄球菌药物：合成和生物学评价

  摘要：

  人类病原菌对常用抗菌药物作用的耐药性的发展和传播是现代医学的关键问题之一。金黄色葡萄球菌是一种特别危险且容易产生抗生素耐药性的细菌物种。Anthra[1,2-d][1,2,3]triazine-4,7,12(3H)-triones 22-38 已被开发为新型有效的抗葡萄球菌药物。这些化合物是通过 1-amino-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-羧酸 (1) 和 1-amino-4-bromo-9,10-dioxo-9,10 的顺序转化获得的-二氢蒽-2-羧酸（2）转化为相应的酰胺5-21，然后在乙酸中亚硝酸钠的影响下进行内环化。通过连续稀释法对合成的化合物对选定的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及念珠菌属的致病酵母的抗菌活性进行了评估。已经确定 anthra[1,2-d][1,2,3]triazine-4,7,12(3H)-triones 对革兰氏阳性菌具有选择性抗菌活性。在测试的

  DOI：

  10.3390/molecules24244581
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基蒽醌-2-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-amino-N-cyclohexyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Anthra[1,2-d][1,2,3]triazine-4,7,12(3H)-triones 作为一类新的抗葡萄球菌药物：合成和生物学评价

  摘要：

  人类病原菌对常用抗菌药物作用的耐药性的发展和传播是现代医学的关键问题之一。金黄色葡萄球菌是一种特别危险且容易产生抗生素耐药性的细菌物种。Anthra[1,2-d][1,2,3]triazine-4,7,12(3H)-triones 22-38 已被开发为新型有效的抗葡萄球菌药物。这些化合物是通过 1-amino-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-羧酸 (1) 和 1-amino-4-bromo-9,10-dioxo-9,10 的顺序转化获得的-二氢蒽-2-羧酸（2）转化为相应的酰胺5-21，然后在乙酸中亚硝酸钠的影响下进行内环化。通过连续稀释法对合成的化合物对选定的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及念珠菌属的致病酵母的抗菌活性进行了评估。已经确定 anthra[1,2-d][1,2,3]triazine-4,7,12(3H)-triones 对革兰氏阳性菌具有选择性抗菌活性。在测试的

  DOI：

  10.3390/molecules24244581

文献信息

• LAVRIKOVA, T. I.;GORNOSTAEV, L. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 9, 1959-1962
  作者：LAVRIKOVA, T. I.、GORNOSTAEV, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Anthra[1,2-d][1,2,3]triazine-4,7,12(3H)-triones as a New Class of Antistaphylococcal Agents: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Viktor Zvarych、Maryna Stasevych、Volodymyr Novikov、Eduard Rusanov、Mykhailo Vovk、Piotr Szweda、Katarzyna Grecka、Slawomir Milewski

  DOI：10.3390/molecules24244581

  日期：——

  acid. Evaluation of the antimicrobial activity of the synthesized compounds against selected species of Gram-positive and Gram-negative bacteria as well as pathogenic yeasts of the Candida genus has been carried out by the serial dilution method. It has been established that anthra[1,2-d][1,2,3]triazine-4,7,12(3H)-triones exhibit selective antibacterial activity against Gram-positive bacteria. Eight

  人类病原菌对常用抗菌药物作用的耐药性的发展和传播是现代医学的关键问题之一。金黄色葡萄球菌是一种特别危险且容易产生抗生素耐药性的细菌物种。Anthra[1,2-d][1,2,3]triazine-4,7,12(3H)-triones 22-38 已被开发为新型有效的抗葡萄球菌药物。这些化合物是通过 1-amino-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-羧酸 (1) 和 1-amino-4-bromo-9,10-dioxo-9,10 的顺序转化获得的-二氢蒽-2-羧酸（2）转化为相应的酰胺5-21，然后在乙酸中亚硝酸钠的影响下进行内环化。通过连续稀释法对合成的化合物对选定的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及念珠菌属的致病酵母的抗菌活性进行了评估。已经确定 anthra[1,2-d][1,2,3]triazine-4,7,12(3H)-triones 对革兰氏阳性菌具有选择性抗菌活性。在测试的