(2S,4R)-4-(Prop-2-yn-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-(Prop-2-yn-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (2S,4R)-4-prop-2-ynylpyrrolidine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• 化学式: C8H12ClNO2
• 分子量: 189.64
• InChiKey: WSLSABJECSWKCW-HHQFNNIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-环丙基-1,2-噁唑-4-羧酸 、 (2S,4R)-4-(Prop-2-yn-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以11 %的产率得到(2S,4R)-1-(5-cyclopropylisoxazole-4-carbonyl)-4-(prop-2-yn-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现谷氨酸羧肽酶 III 配体以竞争健康器官对 [177Lu]Lu-PSMA-617 的摄取

  摘要：

  前列腺特异性膜抗原（PSMA）靶向放射配体疗法（RLT），例如[ 177 Lu]Lu-PSMA-617（Pluvicto），已被证明会在唾液腺和肾脏中积聚，可能导致不良副作用。由于正常器官中不需要的积累可能源自 PSMA 配体与谷氨酸羧肽酶 III (GCPIII) 的交叉反应性，因此用 GCPIII 选择性配体阻断这种相互作用可能会很方便。针对 GCPIII 和 PSMA 的 DNA 编码化学文库 (DEL) 的并行筛选允许鉴定 GCPIII 结合物。构效关系 (SAR) 研究鉴定出纳摩尔 GCPIII 配体，其选择性比 PSMA 高 1000 倍。我们通过放射自显影研究了 GCPIII 配体抵消 [ 177 Lu]Lu-PSMA-617 与人类唾液腺结合的能力，并可以证明部分辐射防护。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00332