(R)-ethyl 4-hydroxyhexanoate | 158169-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 4-hydroxyhexanoate
• 英文别名: ethyl (4R)-4-hydroxyhexanoate
• CAS: 158169-14-3
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: WSZGBHSBZUYPBO-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 4-hydroxyhexanoate 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到4-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的连续α-氨氧基化和Horner-Wadsworth-Emmons醛的烯烃短合成（+）-偶氮内酯A和（R）-（+）-4-己内酯

  摘要：

  使用l-脯氨酸催化的连续α-氨氧基化和Horner-Wadsworth-Emmons高效和短时对映选择性合成抗肿瘤海洋代谢物（+）-哈兹内酯A 1和信息素（R）-（+）-4-己内酯2描述了各个醛的烯烃化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.031
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-4-benzyloxy-2-carbethoxyhexanoate 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-ethyl 4-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Yadav, J. S.; Rao, Sreenivasa E.; Rao, Sreenivasa V., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 705 - 712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of naturally occurring 4-alkyl- and 4-alkenyl-γ-lactones using the asymmetric reducing agent -3-pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：M.Mark Midland、Alfonso Tramontano

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80232-2

  日期：1980.1

  4-Hydroxy-2-alkynoates of high enantiomeric purity, available from the reduction of the corresponding ketones with -3-pinanyl-9-BBN, are converted to 4-substituted-γ-lactones found in beetle and deer pheromones.

  高对映体纯度的4-羟基-2-链烷酸酯（可通过用3 -pinanyl-9-BBN还原相应的酮而制得）转化为在甲虫和鹿信息素中发现的4-取代-γ-内酯。
• YADAV, J. S.;RAO, E. SREENIVASA;RAO, V. SREENIVASA, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 705-711
  作者：YADAV, J. S.、RAO, E. SREENIVASA、RAO, V. SREENIVASA

  DOI：——

  日期：——
• A short synthesis of (+)-harzialactone A and (R)-(+)-4-hexanolide via proline-catalyzed sequential α-aminooxylation and Horner–Wadsworth–Emmons olefination of aldehydes
  作者：Shriram P. Kotkar、Gurunath S. Suryavanshi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.031

  日期：2007.8

  An efficient and short enantioselective synthesis of the antitumor marine metabolite, (+)-harzialactone A 1 and pheromone, (R)-(+)-4-hexanolide 2 using l-proline-catalyzed sequential α-aminooxylation and Horner–Wadsworth–Emmons olefination of the respective aldehydes is described.

  使用l-脯氨酸催化的连续α-氨氧基化和Horner-Wadsworth-Emmons高效和短时对映选择性合成抗肿瘤海洋代谢物（+）-哈兹内酯A 1和信息素（R）-（+）-4-己内酯2描述了各个醛的烯烃化。
• Yadav, J. S.; Rao, Sreenivasa E.; Rao, Sreenivasa V., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 705 - 712
  作者：Yadav, J. S.、Rao, Sreenivasa E.、Rao, Sreenivasa V.

  DOI：——

  日期：——