6-(苯基甲基)-7,8-二氢-5H-1,6-萘啶 | 75510-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-(苯基甲基)-7,8-二氢-5H-1,6-萘啶
• 中文别名: L-脯氨酸,3-(1-甲基乙基)-,甲基酯,(3S)-
• 英文名称: 6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine
• 英文别名: 6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,6]naphthyridine；6-(phenylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine；6-benzyl-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridine
• CAS: 75510-02-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• mdl: MFCD01938287
• 分子量: 224.305
• InChiKey: OGXKXWUYFHASPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(苯基甲基)-7,8-二氢-5H-1,6-萘啶 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 2-氰基-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformational Analysis of a Non-Amidine Factor Xa Inhibitor That Incorporates 5-Methyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine as S4 Binding Element

  摘要：

  Our exploratory study was based on the concept that a non-amidine factor Xa (fXa) inhibitor is suitable for an orally available anticoagulant. We synthesized and evaluated a series of N-(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonylpiperazine derivatives incorporating various fused-bicyclic rings containing an aliphatic amine expected to be S4 binding element. Among this series, 5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine type 61 displayed orally potent anti-fXa activity and evident prolongation of prothrombin time (PT) with the moderate bioavailability in rats. The X-ray crystal analysis afforded an obvious binding mode that 5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine and 6-chloronaphthalene respectively bound to S4 and S1 subsites. In this X-ray study, we discovered a novel intramolecular S-O close contact. Ab initio energy calculations of model compounds deduced that conformers with the most close S-O proximity were most stable. The Mulliken population analysis proposed that this energy profile was caused by both of electrostatic S-O affinity and N-O repulsion. The results of these calculations and X-ray analysis suggested a possibility that the restricted conformation effected the affinity to S4 subsite of fXa.

  DOI：

  10.1021/jm049884d
• 作为产物：
  描述：

  6-Benzyl-[1,6]naphthyridin-6-ium 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到6-(苯基甲基)-7,8-二氢-5H-1,6-萘啶
  参考文献：
  名称：

  Antivertigo agents. II. Structure-activity relationships of 6-substituted 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines.

  摘要：

  通过还原相应的 1，6-萘啶鎓盐，合成了一些 6-取代的 5，6，7，8-四氢-1，6-萘啶，它们被设计为 2-（2-甲基氨基乙基）吡啶的环状同系物。根据这些衍生物抑制猫自发性眼球震颤的能力，对其抗眩晕活性进行了评估。通过基于 6 位取代基亲油性（π）的回归分析，以及使用改进的忽略二原子重叠分子轨道法对相关化合物进行构象分析，研究了受试化合物的分子结构与其抗眩晕活性之间的关系。在这些化合物中，6-烯丙基和 6-环丙基甲基衍生物表现出极强的活性，同时大大降低了降压作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.995

文献信息

• [EN] SUBSTITUTE 1, 6-NAPHTHYRIDINES FOR USE AS SCD INHIBITORS<br/>[FR] 1,6-NAPHTYRIDINES SUBSTITUÉES EN VUE D'UNE UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE SCD
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009056556A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to substituted tetrahydronaphthyridine (THN) compounds of the formula (I) and salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds for inhibiting SCD activity.

  本发明涉及公式（I）的取代四氢萘啶（THN）化合物及其盐，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的用途。具体而言，该发明涉及用于抑制SCD活性的化合物。
• Heterocycylic-substituted quinoline-carboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05037834A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  1-Substituted-6-fluoro-7-heterocyclic-1,4-dihydroquino-1-(or dihydronaphthyridin)-4-one carboxylic acids have antibacterial properties. The 7-heterocyclic group is a bicyclic group, one of the rings of which is saturated and the other ring of which is unsaturated.

  1-取代-6-氟-7-杂环-1,4-二氢喹诺-1-(或二氢萘啉)-4-酮羧酸具有抗菌性能。7-杂环基团是一个双环基团，其中一个环是饱和的，另一个环是不饱和的。
• 作为钾通道调节剂的化合物
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN108250128A

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明涉及一类作为钾通道调节剂的化合物，其为式(I)化合物或其药学上可接受的盐，所述化合物或其药学上可接受的盐对治疗和预防受钾离子通道的活性影响的疾病和病症有效果。
• NOVEL SULFONYL DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1104754A1

  公开（公告）日：2001-06-06

  Sulfonyl derivatives represented by the following general formula (I): Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA and drugs containing the same (wherein Q1 is an optionally substituted, saturated or unsaturated, five- or six-membered cyclic hydrocarbon group, a five- or six-membered heterocyclic group, or the like; Q2 is a single band, oxygen, sulfur, C1-C6 alkylene or the like; QA is optionally substituted arylalkenyl, heteroarylalkenyl or the like; and T1 is carbonyl or the like). These compounds have potent FXa-inhibitory effects and promptly exert satisfactory and persistent antithrombotic effects through oral administration, thus being useful as anticoagulant agents little accompanied with side effects.

  以下是通用公式（I）所代表的磺酰衍生物：Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA以及含有这些衍生物的药物（其中Q1是可选择地取代的饱和或不饱和的五元或六元环烃基团，五元或六元杂环基团等；Q2是单键，氧，硫，C1-C6烷基或类似物；QA是可选择地取代的芳基烯烃基团，杂环芳基烯烃基团或类似物；T1是羰基或类似物）。这些化合物具有强大的FXa抑制作用，并通过口服迅速产生令人满意且持久的抗血栓作用，因此可作为几乎不伴随副作用的抗凝血剂。
• Sequential Amination/Annulation/Aromatization Reaction of Carbonyl Compounds and Propargylamine:  A New One-Pot Approach to Functionalized Pyridines
  作者：Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Gabriele Bianchi、Sabrina Di Giuseppe、Fabio Marinelli、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1021/jo0347260

  日期：2003.9.1

  A general one-pot synthesis of pyridines 4a-t from the reaction of dialkyl acyclic/cyclic ketones 1a-i, methyl, aryl/heteroaryl ketones 1m-r, and aldehydes bearing alpha-hydrogens 1s,t with propargylamine 2 is described. Gold and copper salts are efficient catalysts for the reaction of ketones with 2. The formation of the pyridines 4 is suggested to proceed through the sequential amination of carbonyl

  描述了由二烷基无环/环状酮1a-i，甲基，芳基/杂芳基酮1m-r和带有α-氢1s，t的醛与炔丙基胺2反应的吡啶的一般一锅合成。金盐和铜盐是使酮与2发生反应的有效催化剂。建议通过依次胺化羰基化合物，然后对N-炔丙基亚胺（N-炔丙基二胺）进行区域选择性6-内-挖环化来进行吡啶4的形成。 ）中间体3（5）和芳构化反应。线性多环吡啶4i的制备可以通过使胆甾烷-3-酮1i与2反应来进行，而从胆甾-5-烯-3-酮1j开始已经获得了角型多环吡啶4j。还研究了多环二羰基1k，l与2的反应的选择性。