6-Benzyl-[1,6]naphthyridin-6-ium | 90781-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Benzyl-[1,6]naphthyridin-6-ium
• 英文别名: 6-Benzyl-1,6-naphthyridin-6-ium
• CAS: 90781-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₂
• 分子量: 221.282
• InChiKey: SQJVHVCYDMQJLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  16.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Benzyl-[1,6]naphthyridin-6-ium 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到6-(苯基甲基)-7,8-二氢-5H-1,6-萘啶
  参考文献：
  名称：

  Antivertigo agents. II. Structure-activity relationships of 6-substituted 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines.

  摘要：

  通过还原相应的 1，6-萘啶鎓盐，合成了一些 6-取代的 5，6，7，8-四氢-1，6-萘啶，它们被设计为 2-（2-甲基氨基乙基）吡啶的环状同系物。根据这些衍生物抑制猫自发性眼球震颤的能力，对其抗眩晕活性进行了评估。通过基于 6 位取代基亲油性（π）的回归分析，以及使用改进的忽略二原子重叠分子轨道法对相关化合物进行构象分析，研究了受试化合物的分子结构与其抗眩晕活性之间的关系。在这些化合物中，6-烯丙基和 6-环丙基甲基衍生物表现出极强的活性，同时大大降低了降压作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.995
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二氮萘 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-Benzyl-[1,6]naphthyridin-6-ium
  参考文献：
  名称：

  Antivertigo agents. II. Structure-activity relationships of 6-substituted 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines.

  摘要：

  通过还原相应的 1，6-萘啶鎓盐，合成了一些 6-取代的 5，6，7，8-四氢-1，6-萘啶，它们被设计为 2-（2-甲基氨基乙基）吡啶的环状同系物。根据这些衍生物抑制猫自发性眼球震颤的能力，对其抗眩晕活性进行了评估。通过基于 6 位取代基亲油性（π）的回归分析，以及使用改进的忽略二原子重叠分子轨道法对相关化合物进行构象分析，研究了受试化合物的分子结构与其抗眩晕活性之间的关系。在这些化合物中，6-烯丙基和 6-环丙基甲基衍生物表现出极强的活性，同时大大降低了降压作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.995

文献信息

• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS OREXIN ANTAGONISTS
  申请人：Gobbi Luca

  公开号：US20080249125A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention relates to compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined herein and hetaryl is a one or two ring-membered heteroaromatic ring system, connected to the carbon atoms of the piperidine group selected from the group consisting of or to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. These compounds are orexin receptor antagonists and may be useful in the treatment of disorders in which orexin pathways are involved, like sleep disorders.

  本发明涉及以下式中的化合物，其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，而hetaryl是一个或两个环成员的杂芳环系统，连接到从以下群中选择的哌啶基的碳原子，或者是药用适宜的酸盐、光学纯对映体、拉克酸盐或二对映异构体混合物。这些化合物是促进睡眠受体拮抗剂，可能在涉及促进睡眠途径的疾病治疗中有用，如睡眠障碍。
• NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：VERNIER JEAN-MICHEL

  公开号：US20090170885A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  This invention provided compounds of formula I where W and Z are, independently, CH or N, and where other substituents are defined herein. Such compounds are potassium channel modulators. The invention also provides a composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier or excipient and at least one of the following: a pharmaceutically effective amount of a compound of formula I; a pharmaceutically acceptable salt of a compound of formula I; a pharmaceutically acceptable ester of a compound of formula I. The invention also provides a method of preventing or treating a disease or disorder which is affected by activities of potassium channels, comprising administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of a compound of formula I or a salt or ester or solvate thereof.

  该发明提供了化合物I的公式，其中W和Z独立地为CH或N，其他取代基在此定义。这些化合物是钾通道调节剂。该发明还提供了一种组合物，包括药学上可接受的载体或赋形剂，以及以下至少一种：化合物I的药学有效量；化合物I的药学上可接受的盐；化合物I的药学上可接受的酯。该发明还提供了一种预防或治疗受钾通道活性影响的疾病或疾病的方法，包括向需要治疗的患者施用化合物I或其盐或酯或溶剂的治疗有效量。
• US8067598B2
  申请人：——

  公开号：US8067598B2

  公开（公告）日：2011-11-29
• US8563566B2
  申请人：——

  公开号：US8563566B2

  公开（公告）日：2013-10-22
• Antivertigo agents. II. Structure-activity relationships of 6-substituted 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines.
  作者：AKIRA SHIOZAWA、YUHICHIRO ICHIKAWA、MICHIO ISHIKAWA、YOSHIYA KOGO、SHUJI KURASHIGE、HIROSHI MIYAZAKI、HIROSHI YAMANAKA、TAKAO SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.32.995

  日期：——

  A number of 6-substituted 5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 6-naphthyridines designed as cyclic homologues of betahistine, 2-(2-methylaminoethyl) pyridine, were synthesized by the reduction of the corresponding 1, 6-naphthyridinium salts. The antivertigo activity of these derivatives was evaluated in terms of their ability to inhibit spontaneous nystagmus in cats. The relationships between the molecular structures of the test compounds and their antivertigo activities were investigated by a regression analysis based on the lipophilicity (π) of the substituents at the 6-position and by a conformational analysis of the compounds of interest using the modified neglect of diatomic overlap molecular orbital method. Among these compounds, the 6-allyl-and 6-cyclopropylmethyl derivatives exhibited extremely potent activity with greatly reduced hypotensive action.

  通过还原相应的 1，6-萘啶鎓盐，合成了一些 6-取代的 5，6，7，8-四氢-1，6-萘啶，它们被设计为 2-（2-甲基氨基乙基）吡啶的环状同系物。根据这些衍生物抑制猫自发性眼球震颤的能力，对其抗眩晕活性进行了评估。通过基于 6 位取代基亲油性（π）的回归分析，以及使用改进的忽略二原子重叠分子轨道法对相关化合物进行构象分析，研究了受试化合物的分子结构与其抗眩晕活性之间的关系。在这些化合物中，6-烯丙基和 6-环丙基甲基衍生物表现出极强的活性，同时大大降低了降压作用。