pentachlorophenyl ethoxycarbonyl-L-alaninate | 215596-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pentachlorophenyl ethoxycarbonyl-L-alaninate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) (2S)-2-(ethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 215596-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₅NO₄
• 分子量: 409.481
• InChiKey: VRRYYVFTQBQUSM-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吗啉 、 pentachlorophenyl ethoxycarbonyl-L-alaninate 、 methyl L-tyrosy-L-valyl-L-alaninate 生成 methyl ethoxycarbonyl-L-alanyl-L-tyrosyl-L-valyl-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (3R)-3-AMINO-4-CARBOXYBUTYRALDEHYDE DERIVATIVES INHIBITING THE RELEASE OF INTERLEUKIN-1/BETA
  申请人：GYOGYSZERKUTATO INTEZET KFT.

  公开号：EP0979241A1

  公开（公告）日：2000-02-16
• US6593300B1
  申请人：——

  公开号：US6593300B1

  公开（公告）日：2003-07-15
• [EN] (3R)-3-AMINO-4-CARBOXYBUTYRALDEHYDE DERIVATIVES INHIBITING THE RELEASE OF INTERLEUKIN-1/BETA<br/>[FR] DERIVES DE (3R)-3-AMINO-4-CARBOXYBUTYRALDEHYDE INHIBANT LA LIBERATION D'INTERLEUKINE-1/BETA
  申请人：GYÓGYSZERKUTATÓ INTÉZET KFT.

  公开号：WO1998049189A1

  公开（公告）日：1998-11-05

  (EN) The invention relates to new (3R)-3-amino-4-carboxybutyraldehyde derivatives of general formula (I), wherein X represents a C1-4 alkyloxycarbonyl, an optionally substituted phenyl-(C1-2 alkyloxy)-carbonyl, a C1-4 alkylcarbonyl or an optionally substituted phenyl-(C1-3 alkyl)-carbonyl group, n represents 1 or 0, Y represents, in the case when n = 1, a tetrapeptide of general formula Y 4-Y3-Y2-Y1, a tripeptide of general formula Y3-Y2-Y1 or a dipeptide of general formula Y2-Y1 or an amino acid residue of general formula Y1, or in the case when n = 0, an $g(a)-hydroxyacyl-tripeptide of general formula Q4-Y3-Y2-Y1, an $g(a)-hydroxyacyl-dipeptide of general formula Q3-Y2-Y1 or an $g(a)-hydroxyacyl-aminoacyl residue of general formula Q2-Y1; wherein Y1-Y4 represent a residue selected from the group of the following L- or D-amino acids: alanine, alloisoleucine, cyclohexyl-glycine, phenyl-alanine, glutamine, histidine, isoleucine, leucine, lysine, methionine, pipecolic acid, proline, tyrosine and valine; and Q2-Q4 represent an acyl group selected form the following $g(a)-hydroxyacids of R or S configuration: 2-cycloheptyl-2-hydroxy-acetic acid, 2-cyclohexyl-2-hydroxyacetic acid, 3-cyclohexyllactic acid, 3-phenyllactic acid, 2-hydroxy-3-methylbutyric acid, 2-hydroxy-3-methylvaleric acid, mandelic acid or lactic acid, and salts thereof formed with organic or inorganic bases, and pharmaceutical compositions containing the same. The compounds of general formula (I) of the invention are valuable inhibitors of the interleukin-1$g(b) converting enzyme.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de (3R)-3-amino-4-carboxybutyraldehyde de formule générale (I), dans laquelle X représente un groupe alkyle oxycarbonyle C1-4, un groupe phényl-(alkyloxy C1-2)-carbonyle éventuellement substitué, un groupe alkylcarbonyle C1-4 ou bien un groupe phényl-(alkyl C1-3)-carbonyle éventuellement substitué, n vaut 1 ou 0, Y représente, dans le cas où n = 1, un tétrapeptide de formule générale Y4-Y3-Y2-Y1, un tripeptide de formule générale Y3-Y2-Y1 ou bien un dipeptide de formule générale Y 2-Y1 ou encore un résidu aminoacide de formule générale Y1, ou bien dans le cas où n = 0, un tripeptide d'$g(a)-hydroxyacyle de formule générale Q4-Y3-Y2-Y1, un dipeptide d'$g(a)-hydroxyacyle de formule générale Q3-Y2-Y1 ou bien un résidu $g(a)-hydroxyacyl-aminoacyle de formule générale Q2-Y1, où Y1-Y4 représentent un résidu choisi dans le groupe des acides aminés L ou D suivants: alanine, alloisoleucine, cyclohexyl-glycine, phényl-alanine, glutamine, histidine, isoleucine, leucine, lysine, méthionine, acide pipécolique, proline, tyrosine et valine, et Q2-Q4 représentent un groupe acyle choisi parmi les $g(a)-hydroxyacides de configuration R ou S suivants: acide 2-cycloheptyl-2-hydroxyacétique, acide 2-cyclohexyl-2-hydroxyacétique, acide 3-cyclohexyllactique, acide 3-phényllactique, acide 2-hydroxy-3-méthylbutyrique, acide 2-hydroxy-3-méthylvalérique, acide mandélique ou acide lactique, ainsi que leurs sels formés avec des bases organiques ou inorganiques, et des compositions pharmaceutiques les contenant. Les composés de formule générale (I) sont de précieux inhibiteurs de l'enzyme de conversion de l'interleukine-1$g(b).