N-(2-bromoethyl)-N-methylmorpholinium bromide | 6268-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-(2-bromoethyl)-N-methylmorpholinium bromide
• 英文别名: 4-(2-bromo-ethyl)-4-methyl-morpholinium; bromide；4-(2-Brom-aethyl)-4-methyl-morpholinium; Bromid；4-(2-Bromoethyl)-4-methylmorpholin-4-ium bromide；4-(2-bromoethyl)-4-methylmorpholin-4-ium;bromide
• CAS: 6268-76-4
• 化学式: Br*C₇H₁₅BrNO
• 分子量: 289.01
• InChiKey: NMHIUCBQRSFAJN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.14
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoethyl)-N-methylmorpholinium bromide 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 N-(1,2-dibromoethyl)-N-methylmorpholinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基化烯基铵盐的光氧化还原合成

  摘要：

  由于目前的合成严重依赖于传统的 Menshutkin 反应，因此迫切需要开发季铵盐的新型合成方法。在此，我们报道了α-溴化烯基铵盐的光氧化还原催化烷基化。从机制上讲，高反应性α-氨基乙烯基自由基的产生是我们方法的关键。该反应能够合成各种前所未有的α-烷基化烯基铵盐。

  DOI：

  10.1055/a-2302-5887
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吗啉 、 1,2-二溴乙烷 以 乙腈 为溶剂， 以35 %的产率得到N-(2-bromoethyl)-N-methylmorpholinium bromide
  参考文献：
  名称：

  α-烷基化烯基铵盐的光氧化还原合成

  摘要：

  由于目前的合成严重依赖于传统的 Menshutkin 反应，因此迫切需要开发季铵盐的新型合成方法。在此，我们报道了α-溴化烯基铵盐的光氧化还原催化烷基化。从机制上讲，高反应性α-氨基乙烯基自由基的产生是我们方法的关键。该反应能够合成各种前所未有的α-烷基化烯基铵盐。

  DOI：

  10.1055/a-2302-5887

文献信息

• Morpholinium Salts¹
  作者：Carl T. Bahner、Emma Kite、Frances Pierce、Lydia Moore Rives、Madge Deel Pickens、Clifford Myers

  DOI：10.1021/ja01152a503

  日期：1951.8