2,3-Dihydro-2-(methylaminomethylen)-inden-1-on | 53394-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-Dihydro-2-(methylaminomethylen)-inden-1-on
• 英文别名: 2-(methylaminomethylidene)-3H-inden-1-one
• CAS: 53394-95-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: GRMABIHHQAGQIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-2-(methylaminomethylen)-inden-1-on 、 对苯醌 生成 2-Hydroxy-5-methyl-5,11-dihydro-benzo[b]carbazol-6-one 、 2-hydroxy-5-methyl-5H-benzonaphtho<2,3-d>pyrrole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  DNA 嵌入剂，第 1 次通讯：开发 2-羟基苯并 [b] 咔唑衍生物作为细胞抑制剂

  摘要：

  p-苯醌3可以与氨基亚甲基-茚满酮2通过易氧化的稠合咔唑4/5反应得到杂环醌6。结构 4/5 或 6 通过衍生为 7b 或 8b 来检测。甲基化产物 9 可以氢化成 10 或脱苄基化成 11。12是通过醚裂解获得的。9 与甲基锂和 NaBH4 反应得到 13 和中间体 14 和 15。苯酚 6a 可以分别醚化为 16 和氨甲基化为 17 和 18。吲哚醌 17 和 18 分别对结肠和肺 Ca 细胞显示出明显的细胞毒作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270304
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyleneindan-1-one 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到2,3-Dihydro-2-(methylaminomethylen)-inden-1-on
  参考文献：
  名称：

  DNA 嵌入剂，第 1 次通讯：开发 2-羟基苯并 [b] 咔唑衍生物作为细胞抑制剂

  摘要：

  p-苯醌3可以与氨基亚甲基-茚满酮2通过易氧化的稠合咔唑4/5反应得到杂环醌6。结构 4/5 或 6 通过衍生为 7b 或 8b 来检测。甲基化产物 9 可以氢化成 10 或脱苄基化成 11。12是通过醚裂解获得的。9 与甲基锂和 NaBH4 反应得到 13 和中间体 14 和 15。苯酚 6a 可以分别醚化为 16 和氨甲基化为 17 和 18。吲哚醌 17 和 18 分别对结肠和肺 Ca 细胞显示出明显的细胞毒作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270304

文献信息

• DNA-Interkalatoren, 1. Mitt.: Entwicklung von 2-Hydroxy-benzo[b]carbazol-Derivaten als Cytostatika
  作者：Uwe Kuckländer、Helene Pitzler、Krystina Kuna

  DOI：10.1002/ardp.19943270304

  日期：——

  p‐Benzochinon 3 kann mit den Aminomethylen‐indanonen 2 über die leicht oxidablen anellierten Carbazole 4/5 zu den heterocyclischen Chinonen 6 umgesetzt warden. Die Struktur 4/5 bzw. 6 wird durch Derivatisierung zu 7b bzw. 8b nachgewiesen. Das Methylierungsprodukt 9 läßt sich zu 10 hydrieren bzw. zu 11 debenzylieren. Durch Etherspaltung wird 12 erhalten. Die Umsetzung von 9 mit Lithium‐methyl und NaBH4

  p-苯醌3可以与氨基亚甲基-茚满酮2通过易氧化的稠合咔唑4/5反应得到杂环醌6。结构 4/5 或 6 通过衍生为 7b 或 8b 来检测。甲基化产物 9 可以氢化成 10 或脱苄基化成 11。12是通过醚裂解获得的。9 与甲基锂和 NaBH4 反应得到 13 和中间体 14 和 15。苯酚 6a 可以分别醚化为 16 和氨甲基化为 17 和 18。吲哚醌 17 和 18 分别对结肠和肺 Ca 细胞显示出明显的细胞毒作用。