Methyl-6-isocyanohexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-6-isocyanohexanoate
• 英文别名: methyl 6-isocyanohexanoate
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03411287
• 分子量: 155.197
• InChiKey: MAXHBDDRXUDVIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-6-isocyanohexanoate 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 16-isopropyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrotetrazolo[1,5-a][1,4,8]triazacyclotetradecin-10(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  四唑大环的简捷合成

  摘要：

  提出了由容易获得的起始原料进行的简明的两步合成含四唑的大环化合物。第一步包括将氨基酸衍生的异氰基羧酸酯与未保护的对称二胺进行化学选择性酰胺化，得到各种α-异氰基-ω-胺。在第二步骤中，α-异氰基-ω-胺经历Ugi四唑反应以关闭大环。有利的是，该策略允许短期访问11-19元大环，其中取代基可以在三个不同的位置独立变化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02319
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 在 甲酸 、 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 Methyl-6-isocyanohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Isocyanide-less Isocyanide-Based Multicomponent Reactions

  摘要：

  Isocyanides are the "Jekyll and Hyde" of organic chemistry allowing for extremely interesting transformations that are not only extremely odorous but also noxious. Therefore, an isocyanide-less isocyanide-based multicomponent reaction (IMCR) has been developed, and this protocol is expected to replace many of the old procedures in the future not only in IMCR but in other areas of organic chemistry as well.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00759

文献信息

• Automated and accelerated synthesis of indole derivatives on a nano-scale
  作者：Shabnam Shaabani、Ruixue Xu、Maryam Ahmadianmoghaddam、Li Gao、Martin Stahorsky、Joe Olechno、Richard Ellson、Michael Kossenjans、Victoria Helan、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/c8gc03039a

  日期：——

  miniaturized and accelerated synthesis for efficient property optimization is a formidable challenge for chemistry in the 21st century as it helps to reduce resources and waste and can deliver products in shorter time frames. Here, we used for the first-time acoustic droplet ejection (ADE) technology and fast quality control to screen efficiency of synthetic reactions on a nanomole scale in an automated

  实现高效性能优化的自动化、小型化和加速合成是 21 世纪化学面临的巨大挑战，因为它有助于减少资源和浪费，并可以在更短的时间内交付产品。在这里，我们首次使用声学液滴喷射（ADE）技术和快速质量控制，以自动化和小型化的方式筛选纳摩尔级合成反应的效率。中断的费歇尔吲哚与 Ugi 型反应相结合，产生了几种有吸引力的药物样支架。在 384 孔板中，产生了一组不同的间断 Fischer 吲哚中间体，并通过两步序列与三环乙内酰脲骨架反应。同样，预制的 Fischer 吲哚中间体用于生产多种 Ugi 产品，并将效率与原位方法进行了比较。在制备毫摩尔规模上重新合成了多个反应，显示出从纳米到毫克的可扩展性，从而显示出合成实用性。前所未有的大量建筑被用于快速范围和限制研究（68 种异氰化物，72 种羧酸）。生成的大合成数据的小型化和分析使得能够更深入地探索化学空间，并获得以前不切实际或不可能的知识，例如反应、结构单元和官能团兼容性的快速调查。
• Versatile Multicomponent Reaction Macrocycle Synthesis Using α-Isocyano-ω-carboxylic Acids
  作者：George P. Liao、Eman M. M. Abdelraheem、Constantinos G. Neochoritis、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、David C. McGowan、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02419

  日期：2015.10.16

  The direct macrocycle synthesis of α-isocyano-ω-carboxylic acids via an Ugi multicomponent reaction is introduced. This multicomponent reaction (MCR) protocol differs by being especially short, convergent, and versatile, giving access to 12–22 membered rings.

  介绍了通过Ugi多组分反应直接合成大环α-异氰基-ω-羧酸的方法。这种多组分反应（MCR）协议的不同之处在于，它特别短，会聚且通用，可访问12-22个成员环。
• Two-Step Macrocycle Synthesis by Classical Ugi Reaction
  作者：Eman M. M. Abdelraheem、Samad Khaksar、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Shabnam Shaabani、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02984

  日期：2018.2.2

  The direct nonpeptidic macrocycle synthesis of α-isocyano-ω-amines via the classical Ugi four-component reaction (U-4CR) is introduced. Herein an efficient and flexible two-step procedure to complex macrocycles is reported. In the first step, the reaction between unprotected diamines and isocyanocarboxylic acids gives high diversity of unprecedented building blocks in high yield. In the next step,

  介绍了通过经典的Ugi四组分反应（U-4CR）直接合成α-异氰基-ω-胺的非肽类大环化合物。在本文中，报告了针对复杂的大循环的高效灵活的两步过程。在第一步中，未保护的二胺与异氰基羧酸之间的反应以高收率提供了高度多样性的前所未有的结构单元。在下一步中，通过一锅法对α-异氰基-ω-胺进行U-4CR处理，所述U-4CR中醛和羧酸的多样性较高。这种合成方法是短而有效的，并且导致具有不同环尺寸的大环的范围广泛。
• Artificial Macrocycles by Ugi Reaction and Passerini Ring Closure
  作者：Eman M. M. Abdelraheem、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01430

  日期：2016.10.7

  Artificial macrocycles can be convergently synthesized by a sequence of an Ugi multicomponent reaction (MCR) followed by an intramolecular Passerini MCR used to close the macrocycle. Significantly, in this work, the first intramolecular macrocyclization through a Passerini reaction is described. We describe 21 macrocycles of a size of 15–20. The resulting macrocyclic depsipeptides are model compounds

  人工大环化合物可以通过一系列 Ugi 多组分反应 (MCR) 和随后用于闭合大环的分子内 Passerini MCR 来聚合合成。值得注意的是，在这项工作中，描述了通过帕塞里尼反应进行的第一个分子内大环化。我们描述了 21 个大小为 15-20 的大环。所得的大环缩酚肽是天然产物的模型化合物，可以在药物发现中找到应用。
• Novel benzimidazole derivatives
  申请人：Benson Martin Gregory

  公开号：US20080021027A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The invention is concerned with novel benzimidazole derivatives of formula (I) wherein R 1 to R 8 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds bind to Farnesoid-X-receptors (FXR) and can be used to treat diseases which are modulated by FXR agonists such as diabetes and dyslipidemia.

  这项发明涉及公式（I）的新型苯并咪唑衍生物，其中R1至R8如描述和权利要求中所定义，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物与法尼索酮-X-受体（FXR）结合，并可用于治疗由FXR激动剂调节的疾病，例如糖尿病和血脂异常。