(-)-(Rs)-N-{(1S,2R)-2-(methoxymethoxy)-1-methyl-4-[(tri-methylsilyl)but-3-ynyl]}-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1186628-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(Rs)-N-{(1S,2R)-2-(methoxymethoxy)-1-methyl-4-[(tri-methylsilyl)but-3-ynyl]}-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(2S,3R)-3-(methoxymethoxy)-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1186628-24-9
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₃SSi
• 分子量: 319.541
• InChiKey: LQGHZCKRNRTRPF-XEKQOVJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(Rs)-N-{(1S,2R)-2-(methoxymethoxy)-1-methyl-4-[(tri-methylsilyl)but-3-ynyl]}-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 四丁基氟化铵 、 3,5-dithia-1,2-octanediol 、 Lindlar palladium 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 、 (R)-N-[(2S,3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇型碱基的高产合成

  摘要：

  报告了一种有效的合成类鞘氨醇型碱基的方法。它涉及将外消旋的3-烷氧基烯基锌立体选择性地添加到对映体纯的N-叔丁基亚磺酰基亚胺中，并且交叉复分解反应是关键步骤。它已被成功地用于合成狮身人参碱和天然存在的生物活性相关化合物，其中包括克拉维醇H和两种鞘脂的水解产物。所有这些化合物均由N-叔丁基亚磺酰基亚胺分六步制备，总收率高（> 56％）。

  DOI：

  10.1021/jo901567q
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)丙-1-炔基-三甲基硅烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 、 (-)-(Rs)-N-{(1S,2R)-2-(methoxymethoxy)-1-methyl-4-[(tri-methylsilyl)but-3-ynyl]}-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-1-allenylsilanes from 4-Aminopropargylic Acetates through a Silylzincation/Elimination Sequence

  摘要：

  4-氨基丙炔基乙酸酯与锂（三有机硅基）锌酸盐（PhMe2Si）3ZnLi反应，生成4-氨基-1-亚炔基硅烷。该反应既具有立体选择性又具有立体特异性，并通过碳-碳三键的同构硅锌化反应，随后进行乙酸酯基的反式β-消除反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562429

文献信息

• High-Yielding Synthesis of Sphingoid-Type Bases
  作者：Catherine Séguin、Franck Ferreira、Candice Botuha、Fabrice Chemla、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1021/jo901567q

  日期：2009.9.18

  An efficient methodology for the synthesis of sphingoid-type bases is reported. It involves the stereoselective addition of a racemic 3-alkoxy allenylzinc to enantiopure N-tert-butylsulfinyl imines and a cross-metathesis reaction as the key steps. It has been successfully applied to the syntheses of sphinganine and naturally occurring bioactive related compounds, among which the hydrolysis product

  报告了一种有效的合成类鞘氨醇型碱基的方法。它涉及将外消旋的3-烷氧基烯基锌立体选择性地添加到对映体纯的N-叔丁基亚磺酰基亚胺中，并且交叉复分解反应是关键步骤。它已被成功地用于合成狮身人参碱和天然存在的生物活性相关化合物，其中包括克拉维醇H和两种鞘脂的水解产物。所有这些化合物均由N-叔丁基亚磺酰基亚胺分六步制备，总收率高（> 56％）。
• 4-Amino-1-allenylsilanes from 4-Aminopropargylic Acetates through a Silylzincation/Elimination Sequence
  作者：Valentin Bochatay、Zeina Neouchy、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Olivier Jackowski、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1055/s-0035-1562429

  日期：2016.10

  4-Aminopropargylic acetates afford 4-amino-1-allenylsilanes upon reaction with the lithium (triorganosilyl)zincate (PhMe2Si)3ZnLi. The reaction is both stereoselective and stereospecific and proceeds through syn-silylzincation of the carbon–carbon triple bond followed by subsequent anti-β-elimination of the acetate group.

  4-氨基丙炔基乙酸酯与锂（三有机硅基）锌酸盐（PhMe2Si）3ZnLi反应，生成4-氨基-1-亚炔基硅烷。该反应既具有立体选择性又具有立体特异性，并通过碳-碳三键的同构硅锌化反应，随后进行乙酸酯基的反式β-消除反应。