phenyl-(thiophene-2-carbonylamino)-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl-(thiophene-2-carbonylamino)-acetic acid
• 英文别名: Phenyl[(thien-2-ylcarbonyl)amino]acetic acid；2-phenyl-2-(thiophene-2-carbonylamino)acetic acid
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD04971917
• 分子量: 261.301
• InChiKey: JQDFNCZLEHZUNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-(thiophene-2-carbonylamino)-acetic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1,2,3,5,6,7-六氢-s-引达省-4-基)-N,2-二甲基丙烷-2-胺盐酸
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱通过串联不对称烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排催化a丁内酯的α-烷基化。

  摘要：

  已经描述了铱催化的内酯的对映选择性α-烷基化的发展。该反应可快速获得大量对映体富集的季碳中心烯丙基化的2,4-二芳基恶唑-5（2H）-酮，且产率高，对映选择性高。通过串联烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排实现转化，在温和条件下提供所需产物。最终，所得产物可以很容易地转化为多种对映体富集的衍生物，这突出了该方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/c9cc01450k
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘氨酸甲酯 在 甲醇 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl-(thiophene-2-carbonylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Lawesson 试剂促进吖内酯脱氧合成 2,4-二取代噻唑

  摘要：

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01939f

文献信息

• [4 + 2] Annulation Reaction of <i>In Situ</i> Generated Azoalkenes with Azlactones: Access to 4,5-Dihydropyridazin-3(2<i>H</i>)-Ones
  作者：Wei-Cheng Yuan、Bao-Xue Quan、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01592

  日期：2020.9.18

  unprecedented [4 + 2] annulation reaction between in situ formed azoalkenes and azlactones has been developed. This reaction provides a facile access to an array of 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one derivatives, which are very promising in medicinal applications as potential biologically active candidates. Notably, these dihydropyridazinones could also be synthesized via a one-pot reaction protocol by using the

  在原位形成的偶氮烯烃与z内酯之间，出现了前所未有的[4 + 2]环化反应。该反应提供了容易获得的4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-one衍生物的阵列，这些衍生物在医学应用中作为潜在的生物活性候选物非常有前途。值得注意的是，这些二氢吡啶并酮也可以通过一锅反应方案通过使用由N-酰基氨基酸原位形成的氮杂内酯并原位合成。由α-卤代hydr生成偶氮烯烃。克级实验以及产物向其他含氮化合物的多用途转化也证明了该方法的潜在应用。
• Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrroles by [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Acyl α-Amino Acids and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Weidi Zeng、Hui Li、Duozhi Wang、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01611

  日期：2023.10.6

  A mild and concise method for the synthesis of 3-trifluoromethylpyrroles via base-mediated [3 + 2] cycloaddition of N-acyl α-amino acids and 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene is described. N-Acyl α-amino acids serve as 1,3-dipole precursors without additional activating agents directly. A high level of regioselectivity was observed, regardless of the electronic nature and size of the substituents on 1

  描述了一种通过N-酰基 α-氨基酸和 2-溴-3,3,3-三氟丙烯的碱介导 [3 + 2] 环加成合成 3-三氟甲基吡咯的温和而简洁的方法。N-酰基 α-氨基酸直接用作 1,3-偶极子前体，无需额​​外的活化剂。无论 1,3-偶极子上取代基的电子性质和大小如何，都观察到高水平的区域选择性。
• Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 2368 - 2387
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——