tert-butyl ((S)-2-phenyl-1-(3-((R)-1-phenylethyl)ureido)ethyl)carbamate | 1051456-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-2-phenyl-1-(3-((R)-1-phenylethyl)ureido)ethyl)carbamate
• 英文别名: Boc-Phe-ψ[NHCONH]-(R)-1-phenylethylamine；tert-butyl N-[(1S)-2-phenyl-1-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamoylamino]ethyl]carbamate
• CAS: 1051456-55-3
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₃
• 分子量: 383.491
• InChiKey: SQZYJHTZWDRSOU-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  succinimidyl N-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]carbamate 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl ((S)-2-phenyl-1-(3-((R)-1-phenylethyl)ureido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of O-Succinimidyl-(tert-Butoxycarbonylamino)methyl Carbamates Derived from α-Amino Acids Accelerated by Ultrasound: Application to the Synthesis of Ureidodipeptides

  摘要：

  The synthesis of O-succinimidyl-(tert-butoxycarbonylamino)methyl carbamates employing isocyanates made through the Curtius rearrangement of Boc-amino acid azides in the presence of N-hydroxysuccinimide under the influence of ultrasound is described.

  DOI：

  10.1080/00397910802026386

文献信息

• New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. S. Lalithamba、N. Narendra、H. P. Hemantha

  DOI：10.1039/b920290k

  日期：——

  Conversion of carboxylic acids into acid azides using peptide coupling agents, EDC and HBTU is described. The procedure is efficient, practical and applicable to a diverse range of carboxylic acids including N-protected amino acids. Using the same reagents, one-pot synthesis of ureas, dipeptidyl urea esters and carbamates from acids has also been achieved.

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。