4,6-Di-O-benzoyl-D-glucal | 121328-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-Di-O-benzoyl-D-glucal
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3-benzoyloxy-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 121328-65-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: MXWROVLTSQIYAL-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Di-O-benzoyl-D-glucal 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6S)-3-benzoyloxy-5-iodo-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-iodo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  关于糖醛的受控氧化偶联：一种快速组装寡糖的新策略

  摘要：

  合成这些低聚糖 a partir de tri-O-benzyl-3,4,6 glucal, de di-O-benzoyl-3,4 glucal et d'hexofuranoses ou d'hexopyranoses proteges

  DOI：

  10.1021/ja00199a027
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-benzoyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-erythro-hex-1-en-3-ulose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到4,6-Di-O-benzoyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  通过逆转非对映选择来有效合成稀有糖D-alal，减少受保护的1,5-anhydrohex-1-en-3-uloses：立体选择的保护基依赖性。

  摘要：

  D-alal是通过使用NaBH4CeCl3 x 7 H2O系统还原大体积的甲硅烷基保护的1，5-脱水己基-1-en-3-uloses选择性获得的。该合成的关键点是保护基团的性质。当使用大体积的甲硅烷基如叔丁基二苯基甲硅烷基作为底物时，以> 99％的选择性获得了受保护的D-alal。相反，当使用乙酰化的烯酮时，仅获得保护的D-葡萄糖。还发现添加CeCl3 x 7 H2O会影响选择性。

  DOI：

  10.1021/jo801596q

文献信息

• FRIESEN, RICHARD W.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N7, C. 6659-6660
  作者：FRIESEN, RICHARD W.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF GLYCOSIDES HAVING PREDETERMINED STEREOCHEMISTRY
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：EP0485517A1

  公开（公告）日：1992-05-20
• [EN] SYNTHESIS OF GLYCOSIDES HAVING PREDETERMINED STEREOCHEMISTRY
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：WO1991002739A1

  公开（公告）日：1991-03-07

  (EN) Methods of stereoselectively preparing a substituted 1,2-anhydrosugar wherein a substituted glycal is converted into a 1,2-anhydrosugar that is utilized to glycosylate a hydroxyl group containing glycal, are disclosed. Methods of preparing a saccharide multimer wherein a nucleophile is reacted with a substituted 1,2-anhydrosugar having a plurality of non-participating substituents, are disclosed. In addition, methods of preparing stereospecific halo-substituted saccharide multimers by haloglycosylation of a glycosyl donor substituted glycal and a glycosyl acceptor glycal derivative in the absence of water and in the presence of a halonium ion, are disclosed. Methods of preparing stereospecific particle-linked halo-substituted saccharide multimers, by haloglycosylation of a particle-linked nucleophilic hydroxyl group with a substituted glycal and a halonium ion, are also disclosed.(FR) Sont présentées des méthodes pour préparer en stéréospécificité un anhydrosucre 1, 2-substitué dans lequel un glycal substitué est transformé en un anhydrosucre 1, 2 qu'on utilise pour glycosyler un groupe hydroxyle contenant du glycal. Sont également présentées des méthodes de préparation d'un multimère saccharide dans lequel un nucléophile réagit avec un anhydrosucre 1, 2-substitué ayant une pluralité de substituants non participants. D'autres méthodes concernent la préparation de multimères saccharides substitués halo définis de manière stéréospécifique par haloglycolysation d'un glycal substitué par un donneur de glycosyl et d'un dérivé de glycal acceptant le glycosyl en l'absence d'eau et en présence d'un ion halonium. D'autres méthodes ont pour objet la préparation en stéréospécificité de multimères saccharides halo-substitués liés aux particules, par haloglycosylation d'un groupe hydroxyle nucléophile lié aux particules avec un glycal substitué et un ion halonium.
• On the controlled oxidative coupling of glycals: a new strategy for the rapid assembly of oligosaccharides
  作者：Richard W. Friesen、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00199a027

  日期：1989.8

  Synthese d'oligosaccharides a partir de tri-O-benzyl-3,4,6 glucal, de di-O-benzoyl-3,4 glucal et d'hexofuranoses ou d'hexopyranoses proteges

  合成这些低聚糖 a partir de tri-O-benzyl-3,4,6 glucal, de di-O-benzoyl-3,4 glucal et d'hexofuranoses ou d'hexopyranoses proteges
• Efficient Synthesis of Rare Sugar <scp>d</scp>-Allal via Reversal of Diastereoselection in the Reduction of Protected 1,5-Anhydrohex-1-en-3-uloses: Protecting Group Dependence of the Stereoselection
  作者：Takashi Fujiwara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/jo801596q

  日期：2008.11.21

  loses using the NaBH4CeCl3 x 7 H2O system. The crucial point of this synthesis is the nature of the protecting group. When bulky silyl group such as t-butyldiphenylsilyl was used as substrate, protected D-allal was obtained in >99% selectivity. In contrast, when acetylated enone was used, protected D-glucal was obtained exclusively. The addition of CeCl3 x 7 H2O was also found to influence selectivity

  D-alal是通过使用NaBH4CeCl3 x 7 H2O系统还原大体积的甲硅烷基保护的1，5-脱水己基-1-en-3-uloses选择性获得的。该合成的关键点是保护基团的性质。当使用大体积的甲硅烷基如叔丁基二苯基甲硅烷基作为底物时，以> 99％的选择性获得了受保护的D-alal。相反，当使用乙酰化的烯酮时，仅获得保护的D-葡萄糖。还发现添加CeCl3 x 7 H2O会影响选择性。