2-phenyl-1-tosyl-1H-indole-3-carboxylic acid | 1374753-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-tosyl-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-phenylindole-3-carboxylic acid；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylindole-3-carboxylic acid
• CAS: 1374753-73-7
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 391.447
• InChiKey: HJGAYAWJPIKYFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-2-碘苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-phenyl-1-tosyl-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗高血压活性的新型吲哚-3-羧酸衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  介绍了吲哚-3-羧酸新系列血管紧张素 II 受体 1 拮抗剂的新型衍生物的分子设计、合成、体外和体内研究。使用 [ 125 I]-血管紧张素 II 的放射性配体结合研究显示，新的吲哚-3-羧酸衍生物对血管紧张素 II 受体（AT 1亚型）具有高纳摩尔亲和力，与氯沙坦等已知药物相当。对自发性高血压大鼠合成化合物的生物学研究表明，口服化合物可以降低血压。口服10mg/kg最大降压48mmHg，降压效果持续24小时，优于氯沙坦。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129349

文献信息

• Cyclic <i>Anti</i>-Azacarboxylation of 2-Alkynylanilines with Carbon Dioxide
  作者：Bukeyan Miao、Suhua Li、Gen Li、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00884

  日期：2016.6.3

  compounds for the synthesis of many biologically active compounds, efficiently under 1 atm of CO2. The readily available nature of the different starting materials and tolerance of various functional groups provide vast opportunities for the efficient construction of diversified libraries for bioactive compounds listed in Figure 1. As an example, this methodology has been applied to the synthesis of Lotronex

  直接抗2- alkynylanilines用CO -azacarboxylation 2由ZnEt介导2中观察到，得到吲哚-3-羧酸，一类用于许多生物活性化合物的合成中的重要化合物，有效地在1大气压的CO 2。不同原料的容易获得的性质以及对各种官能团的耐受性为有效构建图1中列出的生物活性化合物的多样化文库提供了巨大的机会。例如，该方法已用于合成Lotronex（一种药物）用于治疗肠易激综合症的分子。
• Quadri‐Synergetic Effect for Highly Effective Carbon Dioxide Fixation and Its Application to Indoloquinolinone
  作者：Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201200469

  日期：2012.9.17

  n–carboxylation of 2‐alkynylanilines with carbon dioxide in the presence of dimethylzinc (ZnMe2) and cesium fluoride (CsF) for the effective synthesis of indolyl‐3‐carboxylic acids and indolodihydropyran‐2‐one is described. Through a mechanistic study, it is unveiled that the metal ions Cu2+, Zn2+, Cs+ and F− are working together for this CO2‐based highly efficient carboxylation.

  在存在二甲基锌（ZnMe 2）和氟化铯（CsF）的情况下，第2个炔基苯胺用二氧化碳进行铜催化的环状抗核金属化-羧化反应，以有效地合成吲哚基-3-羧酸和吲哚二氢吡喃-2-酮描述。通过机理研究，则推出的是，金属离子的Cu 2+，锌2+，铯+和F -一起用于此CO工作2的基于高效羧基化。
• Synthesis of 3-Carboxylated Indoles through a Tandem Process Involving Cyclization of 2-Ethynylanilines Followed by CO₂ Fixation in the Absence of Transition Metal Catalysts
  作者：Kiyofumi Inamoto、Narumi Asano、Yuka Nakamura、Misato Yonemoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol300958c

  日期：2012.5.18

  In this study, a facile synthesis of 3-carboxylated indoles involving a tandem-type cyclization of 2-ethynylanilines and subsequent CO2 fixation at the 3-position of the indole ring is realized. The reaction proceeds efficiently at 65 degrees C under 10 atm of CO2, giving rise to variously substituted 3-carboxylated indoles, generally in high yields. An inorganic base, such as K2CO3, is the only reagent required, and the addition of transition metal catalysts is not necessary. The method provides a novel, simple, and promising strategy for CO2 fixation in the research field of heterocyclic chemistry.
• Design, synthesis and biological evaluation of novel indole-3-carboxylic acid derivatives with antihypertensive activity
  作者：Andrey V. Danilenko、Alexander N. Volov、Nikolai A. Volov、Yana B. Platonova、Serguei V. Savilov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129349

  日期：2023.6

  Molecular design, synthesis, in vitro and in vivo studies of novel derivatives of indole-3-carboxylic acid new series of angiotensin II receptor 1 antagonists is presented. Radioligand binding studies using [125I]-angiotensin II displayed that new derivatives of indole-3-carboxylic acid have a high nanomolar affinity for the angiotensin II receptor (AT1 subtype) on a par with the known pharmaceuticals

  介绍了吲哚-3-羧酸新系列血管紧张素 II 受体 1 拮抗剂的新型衍生物的分子设计、合成、体外和体内研究。使用 [ 125 I]-血管紧张素 II 的放射性配体结合研究显示，新的吲哚-3-羧酸衍生物对血管紧张素 II 受体（AT 1亚型）具有高纳摩尔亲和力，与氯沙坦等已知药物相当。对自发性高血压大鼠合成化合物的生物学研究表明，口服化合物可以降低血压。口服10mg/kg最大降压48mmHg，降压效果持续24小时，优于氯沙坦。