4-hydroxymethylphenyl triisopropylsilyl sulfide | 530106-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxymethylphenyl triisopropylsilyl sulfide
• 英文别名: (4-Triisopropylsilanylsulfanyl-phenyl)-methanol；[4-tri(propan-2-yl)silylsulfanylphenyl]methanol
• CAS: 530106-79-7
• 化学式: C₁₆H₂₈OSSi
• 分子量: 296.549
• InChiKey: DWSKXZDYPPUNTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟化铯 、 Dicaesio carbonate 、 4-hydroxymethylphenyl triisopropylsilyl sulfide 、 trans-2-Bromomethyl-N-cyanomethylcyclohexanecarboxamide 在 盐酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield trans-N-cyanomethyl-2-(4-hydroxymethyl-phenylsulfanylmethyl)-cyclohexanecarboxamide as a white solid的产率得到trans-N-cyanomethyl-2-(4-hydroxymethyl-phenylsulfanylmethyl)-cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cyanoalkylamino derivatives as protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及新的氰基烷基氨基衍生物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，如猫hepsins K、S、B和L，特别是猫hepsin K。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，治疗由未调节的半胱氨酸蛋白酶活性介导的疾病的方法，特别是利用这些化合物治疗猫hepsin K，并且还涉及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US07371747B2
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 、 三异丙基硅烷硫醇 在 (R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁]乙基二叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到4-hydroxymethylphenyl triisopropylsilyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化偶联两种芳基溴化物和硫醇替代物的一锅法合成不对称二芳基硫醚

  摘要：

  非常简单、方便和高效：报道了一种通过将两种不同的溴芳烃和三异丙基硅烷硫醇 (TIPS-SH) 偶联来通用且操作简单的一锅法合成不对称二芳基硫化物。该协议克服了芳烃硫醇的狭窄可用性及其对氧化的不稳定性。这些由烷基双膦 CyPF- t Bu生成的钯配合物催化的反应以良好的收率发生，具有广泛的范围和高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902313

文献信息

• One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Thioethers by Palladium-Catalyzed Coupling of Two Aryl Bromides and a Thiol Surrogate
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.200902313

  日期：2010.2.22

  convenient, and efficient: A general and operationally simple one‐pot synthesis of unsymmetrical diaryl sulfides by coupling two different bromoarenes and triisopropylsilanethiol (TIPS‐SH) is reported. This protocol overcomes the narrow availability of arene thiols and their instability to oxidation. These reactions catalyzed by palladium complexes generated from the alkylbisphosphine CyPF‐tBu occur

  非常简单、方便和高效：报道了一种通过将两种不同的溴芳烃和三异丙基硅烷硫醇 (TIPS-SH) 偶联来通用且操作简单的一锅法合成不对称二芳基硫化物。该协议克服了芳烃硫醇的狭窄可用性及其对氧化的不稳定性。这些由烷基双膦 CyPF- t Bu生成的钯配合物催化的反应以良好的收率发生，具有广泛的范围和高官能团耐受性。
• Cyanoalkylamino derivatives as protease inhibitors
  申请人：Black Cameron

  公开号：US20050014941A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention is directed to novel cyanoalkylamino derivatives that are inhibitors of cysteine protease such as cathepsins K, S, B and L, in particular cathepsin K Pharmaceutical composition comprising these compounds, method of treating diseases mediated by unregulated cysteine protease activity, in particular cathepsin K utilizing these compounds and methods of preparing these compounds are also disclosed.

  本发明涉及一种新型的氰基烷基氨基衍生物，其为半胱氨酸蛋白酶抑制剂，例如cathepsin K、S、B和L，特别是cathepsin K。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，治疗由不受调节的半胱氨酸蛋白酶活性介导的疾病的方法，特别是利用这些化合物治疗cathepsin K，以及制备这些化合物的方法。