methyl α-<α-(phenylsulfonylamino)benzyl>acrylate | 138965-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl α-<α-(phenylsulfonylamino)benzyl>acrylate
• 英文别名: methyl α-methylene-β-[(benzenesulfonyl)amino]-3-phenylpropionate；Methyl 2-[benzenesulfonamido(phenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 138965-80-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: USPUIAASSHKPMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-bromopenta-1,3-diene 、 methyl α-<α-(phenylsulfonylamino)benzyl>acrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到methyl 3-[N-benzenesulfonyl-N-(penta-2,4-dienyl)amino]-2-methylene-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  导致异吲哚啉衍生物的正常和乙烯基Aza-Morita-Baylis-Hillman产品的重排和分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  衍生自芳胺和丙烯酸甲酯或丙烯腈的Aza-Morita-Baylis-Hillman（aza-MBH）产品经（E）-5-溴戊-1,3-二烯N-烷基化，并将生成的三烯进行分子内Diels-桤木（IMDA）cyloadditions得到相应的反式-和独联体-融合tetrahydroisoindolines作为主要和次要产品，分别。三氯化硼催化提高了腈衍生物的IMDA非对映选择性，而腈和酯系列的收率均得到提高。在DMF中用DABCO处理腈取代的三烯会导致N的意外转座-（戊二烯基）磺酰胺基至丙烯腈部分的β位。随后的IMDA环加成产生了先前的四氢异二氢吲哚的顺式-融合的位置异构体。当插烯氮杂MBH反应在腈系列产品获得Ñ -propargylated，所得dienynes经历了类似的换位和IMDA反应，产生反式和顺相应的二氢异吲哚啉的非对映异构体分别作为主要产物和次要产物。在除一种情况外的所有情况下，在

  DOI：

  10.1021/jo1005087
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 苯甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 奎宁环-3-醇 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以82%的产率得到methyl α-<α-(phenylsulfonylamino)benzyl>acrylate
  参考文献：
  名称：

  Selective Formation of α-Methylene-β-amino acid Derivatives through the Aza Version of the Baylis−Hillman Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0158635

文献信息

• Carbamate-directed stereoselective hydrogenation and kinetic resolution of N-protected α-(α-aminoalkyl)acrylates
  作者：Masatoshi Takagi、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81001-2

  日期：1991.10

  addition, the relative rate ratio, kR/kS, of a kinetic resolution during the Ru-catalyzed hydrogenation was found to be in a range 8–17, varying rather randomly as the alkyl group in 1 altered. The intercorrelation between the diastereoselectivity by virtue of the substrate-control and the kinetic discrimination of (±)-1 arising from the chiral catalyst-control was discussed in one particular case.

  使用多种含有二膦和手性[Ru（OAc）2（S）-BIHAP]的Rh（I）阳离子络合物，将一系列外消旋甲基α-[α-（甲氧基羰基氨基）烷基]丙烯酸酯（1a-e）氢化（ BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-二萘基）作为催化剂前体，优先提供苏式异构体（2a-d），其非对映异构体选择性主要取决于1中的烷基。此外，发现Ru催化加氢过程中动力学拆分的相对速率比k R / k S在8-17范围内，随着烷基在1中的变化而随机变化。改变了。在一种特定情况下，讨论了通过底物控制的非对映选择性与由手性催化剂控制引起的（±）-1动力学区分之间的相互关系。
• Selective Formation of α-Methylene-β-amino acid Derivatives through the Aza Version of the Baylis−Hillman Reaction
  作者：Daniela Balan、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/jo0158635

  日期：2001.9.1
• Rearrangements and Intramolecular Diels−Alder Reactions of Normal and Vinylogous Aza-Morita−Baylis−Hillman Products Leading to Isoindoline Derivatives
  作者：Kristen N. Clary、Masood Parvez、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo1005087

  日期：2010.6.4

  one case, only the former products were observed in the presence of methylaluminum dichloride, while the corresponding aromatized isoindolines were obtained when the IMDA reactions were carried out in the presence of DDQ. Thus, a variety of aryl-substituted isoindoline products with different levels of unsaturation and complementary substitution patterns and stereochemistry are readily available through

  衍生自芳胺和丙烯酸甲酯或丙烯腈的Aza-Morita-Baylis-Hillman（aza-MBH）产品经（E）-5-溴戊-1,3-二烯N-烷基化，并将生成的三烯进行分子内Diels-桤木（IMDA）cyloadditions得到相应的反式-和独联体-融合tetrahydroisoindolines作为主要和次要产品，分别。三氯化硼催化提高了腈衍生物的IMDA非对映选择性，而腈和酯系列的收率均得到提高。在DMF中用DABCO处理腈取代的三烯会导致N的意外转座-（戊二烯基）磺酰胺基至丙烯腈部分的β位。随后的IMDA环加成产生了先前的四氢异二氢吲哚的顺式-融合的位置异构体。当插烯氮杂MBH反应在腈系列产品获得Ñ -propargylated，所得dienynes经历了类似的换位和IMDA反应，产生反式和顺相应的二氢异吲哚啉的非对映异构体分别作为主要产物和次要产物。在除一种情况外的所有情况下，在