2-(Bromo-phenyl-methyl)-2-methoxycarbonylamino-but-3-enoic acid ethyl ester | 130697-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Bromo-phenyl-methyl)-2-methoxycarbonylamino-but-3-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[bromo(phenyl)methyl]-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enoate
• CAS: 130697-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₄
• 分子量: 356.216
• InChiKey: AICHUOYWJWHPQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Methoxycarbonylamino-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(Bromo-phenyl-methyl)-2-methoxycarbonylamino-but-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  受保护的β-溴α-亚氨基酸的合成和反应性；一种结构多样的氨基酸的便捷途径。

  摘要：

  标题化合物是通过N-溴代琥珀酰亚胺氧化被保护的二氢氨基酸而获得的。亚氨基基团的加成很容易用硼氢化物，格氏试剂或其他亲核试剂进行。杂环氨基酸可通过随后置换溴获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97458-6

文献信息

• DANION-BOUGOT, R.;DANION, D.;FRANCIS, G., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 3739-3742
  作者：DANION-BOUGOT, R.、DANION, D.、FRANCIS, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of protected β-bromo α-iminoacids; a convenient route to structurally diversified aminoacids.
  作者：R. Danion-Bougot、D. Danion、G. Francis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97458-6

  日期：——

  The title compounds are obtained by N-bromosuccinimide oxidation of protected didehydroaminoacids. Additions to the imino group are readily performed with borohydride, Grignard reagents or other nucleophiles. Heterocyclic aminoacids are available by subsequent displacement of bromine.

  标题化合物是通过N-溴代琥珀酰亚胺氧化被保护的二氢氨基酸而获得的。亚氨基基团的加成很容易用硼氢化物，格氏试剂或其他亲核试剂进行。杂环氨基酸可通过随后置换溴获得。