2-{(1E)-3-[(E)-1-phenylhept-1-en-3-yloxy]prop-1-enyl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 909191-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{(1E)-3-[(E)-1-phenylhept-1-en-3-yloxy]prop-1-enyl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-3-[(E)-1-phenylhept-1-en-3-yl]oxyprop-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 909191-35-1
• 化学式: C₂₂H₃₃BO₃
• 分子量: 356.313
• InChiKey: FMXCLJDSXGLQQZ-CAPQMFCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(1E)-3-[(E)-1-phenylhept-1-en-3-yloxy]prop-1-enyl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 diμ-chlorotetrakis(η2-cyclooctene)diiridium(I) 四苯硼钠 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E,2RS,3SR)-2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-3-phenylnon-4-enal 、 (E,2RS,3RS)-2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-3-phenylnon-4-enal
  参考文献：
  名称：

  可从烯烃异构化-克莱森重排反应中扩展结构多样性的策略

  摘要：

  硼取代的二（烯丙基）醚为扩展可用于烯烃异构化-克莱森重排（ICR）反应的结构多样性提供了有效的管道。易于制备的烯丙基炔丙基醚进行化学选择性的Zr（IV）催化的硼氢化反应，得到硼取代的ICR底物。硼取代的烯丙基残基经过化学选择性的Ir（I）催化的烯烃异构化和原位Claisen重排，得到立体定义的β-硼醛产物。通过氧化或铃木（Suzuki）交叉偶联实现C-B键的功能化，为通向ICR方法学以前无法获得的克莱森加合物提供了一条途径。

  DOI：

  10.1021/jo0605851
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基庚-1-烯-3-醇 在 Schwartz's reagent 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-{(1E)-3-[(E)-1-phenylhept-1-en-3-yloxy]prop-1-enyl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  可从烯烃异构化-克莱森重排反应中扩展结构多样性的策略

  摘要：

  硼取代的二（烯丙基）醚为扩展可用于烯烃异构化-克莱森重排（ICR）反应的结构多样性提供了有效的管道。易于制备的烯丙基炔丙基醚进行化学选择性的Zr（IV）催化的硼氢化反应，得到硼取代的ICR底物。硼取代的烯丙基残基经过化学选择性的Ir（I）催化的烯烃异构化和原位Claisen重排，得到立体定义的β-硼醛产物。通过氧化或铃木（Suzuki）交叉偶联实现C-B键的功能化，为通向ICR方法学以前无法获得的克莱森加合物提供了一条途径。

  DOI：

  10.1021/jo0605851

文献信息

• Strategies for Expanding Structural Diversity Available from Olefin Isomerization−Claisen Rearrangement Reactions
  作者：Benjamin D. Stevens、Christopher J. Bungard、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/jo0605851

  日期：2006.8.1

  for expanding the structural diversity available from olefin isomerization−Claisen rearrangement (ICR) reactions. Easily prepared allyl propargyl ethers undergo chemoselective Zr(IV)-catalyzed hydroboration to afford the boron-substituted ICR substrates. The boron-substituted allyl residue undergoes chemoselective Ir(I)-catalyzed olefin isomerization and in situ Claisen rearrangement to afford stereodefined

  硼取代的二（烯丙基）醚为扩展可用于烯烃异构化-克莱森重排（ICR）反应的结构多样性提供了有效的管道。易于制备的烯丙基炔丙基醚进行化学选择性的Zr（IV）催化的硼氢化反应，得到硼取代的ICR底物。硼取代的烯丙基残基经过化学选择性的Ir（I）催化的烯烃异构化和原位Claisen重排，得到立体定义的β-硼醛产物。通过氧化或铃木（Suzuki）交叉偶联实现C-B键的功能化，为通向ICR方法学以前无法获得的克莱森加合物提供了一条途径。