1-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carbonitrile | 39779-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 39779-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: JMFVBGUMLUTDCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carbonitrile 在 sodium azide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到5-[1-(4-methoxyphenyl)pyrrol-2-yl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles Catalysed by Silver(I) Bis(trifluoromethanesulfoyl)Nimide

  摘要：

  以双(三氟甲磺酰)亚胺银(I)(AgNTf2)为催化剂，通过腈与叠氮化钠的[3 + 2]环加成反应，开发了一种合成 5-取代型 1H 四唑的高效方法。该过程反应条件温和，反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.3184/174751915x14321416284581
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles Catalysed by Silver(I) Bis(trifluoromethanesulfoyl)Nimide

  摘要：

  以双(三氟甲磺酰)亚胺银(I)(AgNTf2)为催化剂，通过腈与叠氮化钠的[3 + 2]环加成反应，开发了一种合成 5-取代型 1H 四唑的高效方法。该过程反应条件温和，反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.3184/174751915x14321416284581

文献信息

• Anodic cyanation of 1-arylpyrroles
  作者：Wei Liu、Yuan Ma、Yu-Fen Zhao、Ying-Wu Yin

  DOI：10.1002/jhet.5570430322

  日期：2006.5

  been carried out in methanol containing sodium cyanide at a platinum anode in a divided cell. In all instances, replacement of a heteroaromatic hydrogen by a cyano group occurred. On the basis of electroanalytical results, the anodic cyanation of the title compounds could be designed an EC process. As a result of two-electron oxidation, the corresponding pyrrole cyanides were obtained in yields ranging

  几个1-芳基吡咯的电氧化反应是在分开的电池中的铂阳极上在含有氰化钠的甲醇中进行的。在所有情况下，都用氰基取代了杂芳族氢。根据电分析结果，可以将标题化合物的阳极氰化设计为EC工艺。由于双电子氧化，获得了相应的吡咯氰化物，产率为76-85％。电化学合成吡咯氰化物的优点是反应条件简单，成本低廉，产物纯度高。
• Zinc-Catalyzed Direct Cyanation of Indoles and Pyrroles: Nitromethane as a Source of a Cyano Group
  作者：Yuta Nagase、Tetsuya Sugiyama、Shota Nomiyama、Kyohei Yonekura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201301073

  日期：2014.2.10

  AbstractWith nitromethane and diphenylsilane (Ph2SiH2), zinc triflate behaves as a Lewis acid catalyst for the cyanation of nitrogen‐containing heteroarenes such as indoles and pyrroles. This is the first realization of the Lewis acid‐catalyzed direct cyanation of a C(aryl)H bond with no CN group‐containing cyanating agent.magnified image