6-[(苯基甲基)硫代]-1H-嘌呤-2-胺 | 1874-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-[(苯基甲基)硫代]-1H-嘌呤-2-胺
• 英文名称: 2-Amino-6-benzylthiopurin
• 英文别名: 2-Amino-6-benzylmercapto-purin；6-Benzylthioguanine；6-benzylsulfanyl-7H-purin-2-amine
• CAS: 1874-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅S
• mdl: MFCD04161653
• 分子量: 257.319
• InChiKey: JQMGATKUPCKDEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  424.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3081 (rough estimate)
• 溶解度：
  38.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  应将商品存放在低温、通风和干燥的地方，并与其他库房内的食品原料分开存放。

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：腹腔-小鼠 LD50: 222 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒的氮氧化物和硫氧化物烟雾
• 储运特性：低温通风干燥，与库房食品原料分开存放
• 灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(苯基甲基)硫代]-1H-嘌呤-2-胺 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  蝶啶和相关杂环化合物的原型固相合成。

  摘要：

  描述了包括蝶啶，嘌呤和脱氮嘌呤的双环多氮杂杂环的通用固相合成的开发。该策略包括将预先形成的嘧啶通过2或4位的硫醚连接至聚苯乙烯树脂，第二环的环化以及通过亲核取代将产物从树脂中直接或氧化裂解。这不仅提供了第二个环中取代基的变化，还提供了切割位点的变化。该方法范围的局限性是由嘧啶基2-或4-硫醚的固有反应性决定的，尽管它们在C5处容易硝化，却难以烷基化和酰化。

  DOI：

  10.1039/b300798g
• 作为产物：
  描述：

  6-(benzylsulfanyl)-2,4-diaminopyrimidine 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 6-[(苯基甲基)硫代]-1H-嘌呤-2-胺
  参考文献：
  名称：

  蝶啶和相关杂环化合物的原型固相合成。

  摘要：

  描述了包括蝶啶，嘌呤和脱氮嘌呤的双环多氮杂杂环的通用固相合成的开发。该策略包括将预先形成的嘧啶通过2或4位的硫醚连接至聚苯乙烯树脂，第二环的环化以及通过亲核取代将产物从树脂中直接或氧化裂解。这不仅提供了第二个环中取代基的变化，还提供了切割位点的变化。该方法范围的局限性是由嘧啶基2-或4-硫醚的固有反应性决定的，尽管它们在C5处容易硝化，却难以烷基化和酰化。

  DOI：

  10.1039/b300798g

文献信息

• [EN] THIOGUANINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOGUANINE
  申请人：MALAYSIAN INST OF PHARMACEUTICALS AND NUTRACEUTICALS

  公开号：WO2016038562A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention is directed to use of thioguanine derivatives and their use in the treatment of dengue fever or West Nile virus.

  本发明涉及噻鸟嘌呤衍生物的使用及其在治疗登革热或西尼罗河病毒中的应用。
• Process for the preparation of purine derivatives
  申请人：Beecham Group, p.l.c.

  公开号：US05017701A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  A process for the preparation of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## which process comprises reacting a compound of formula (II): ##STR2## wherein the amino group is optionally protected, Y is iodo, optionally substituted benzylthio or (phenacylmethyl)thio, with a compound of formula (III): ##STR3## wherein Q is a leaving group, R.sub.x and R.sub.y are protected hydroxymethyl or acyloxymethyl, or group(s) convertible to hydroxymethyl or acyloxymethyl; and R.sub.z is hydrogen or a group convertible thereto; and thereafter converting Y to X is hydroxy by means of hydrolysis, or to X is hydrogen by means of reduction; converting R.sub.x and R.sub.y when other than hydroxymethyl or acyloxymethyl, to hydroxymethyl or acyloxymethyl, optionally converting R.sub.x /R.sub.y hydroxymethyl to acyloxymethyl or vice versa, deprotecting the 2-amino group where necessary and converting R.sub.z, (when other than hydrogen) to hydrogen; and optionally forming a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种制备化合物(I)或其药学上可接受的盐的方法：其中该方法包括将化合物(II)：其中氨基团可选择性地受保护，Y为碘，可选择性地取代苄硫基或(苯乙酰甲基)硫基，与化合物(III)：其中Q为脱离基，Rx和Ry为受保护的羟甲基或乙酰氧甲基，或可转化为羟甲基或乙酰氧甲基的基团；Rz为氢或可转化为氢的基团；然后通过水解将Y转化为X为羟基，或通过还原将Y转化为X为氢；将Rx和Ry（若非羟甲基或乙酰氧甲基）转化为羟甲基或乙酰氧甲基，可选择性地将Rx/Ry羟甲基转化为乙酰氧甲基或反之亦然，必要时去保护2-氨基团并将Rz（若非氢）转化为氢；并可选择性地形成其药学上可接受的盐。
• Modification of Thionucleobases in Ionic Liquids
  作者：Xiaomei Hu、Bixian Zhang、Shijia Dong、Yunfei Gao

  DOI：10.1155/2014/353797

  日期：——

  A simple method was established for the preparation of thio-substituted thionucleobases using room temperature ionic liquids (RTILs) such as 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoroacetate [BMIM]⁺[CF₃COO]⁻and 1-methoxyethyl-3-methylimidazolium trifluoroacetate [MeOEtMIM]⁺[CF₃COO]⁻as solvents and catalysts without any other catalyst. These reactions proceeded efficiently in RTILs with excellent yield of products. RTILs can be recycled and reused effectively without further purification.

  建立了一种简单的方法，使用室温离子液体（RTILs）如1-丁基-3-甲基咪唑三氟乙酸酯[BMIM]⁺[CF₃COO]⁻和1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑三氟乙酸酯[MeOEtMIM]⁺[CF₃COO]⁻作为溶剂和催化剂，无需其他催化剂即可制备硫代嘌呤碱基。这些反应在RTILs中高效进行，产物收率极高。RTILs可以有效地回收和再利用，无需进一步纯化。
• 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-purine ribonucleosides
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05663154A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  2',3'-Dideoxy-3'-fluoro-(B-D-ribofuranosyl) purine nucleosides possessing the ability to inhibit hepatitis B and HIV viral infections.

  2',3'-二去氧-3'-氟-(B-D-核糖呋喃基)嘌呤核苷具有抑制乙型肝炎和HIV病毒感染的能力。
• THERAPEUTIC BENEFIT OF SUBOPTIMALLY ADMINISTERED CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：BROWN Dennis M.

  公开号：US20160045502A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention describes methods and compositions for improving the therapeutic efficacy of therapeutic agents previously limited by suboptimal therapeutic performance by either improving efficacy as monotherapy or reducing side effects. Such methods and compositions are particularly applicable to mustard-based alkylating agents such as uracil mustard and analogs, derivatives, or prodrugs thereof, including 6-methyluracil mustard and 6-ethyluracil mustard.

  本发明描述了一种改善先前受到治疗性能不佳限制的治疗剂的治疗效果的方法和组合物，通过改善单药疗法的功效或减少副作用。这种方法和组合物特别适用于芥子碱基烷基化剂，例如尿嘧啶芥和其类似物、衍生物或前药，包括6-甲基尿嘧啶芥和6-乙基尿嘧啶芥。

表征谱图