6-[(苯基甲基)硫代]-1H-嘌呤 | 724-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-[(苯基甲基)硫代]-1H-嘌呤
• 英文名称: 6-(benzylthio)-9H-purine
• 英文别名: 6-benzylthiopurine；6-Benzylmercapto-purin；Purine, 6-(benzylthio)-；6-benzylsulfanyl-7H-purine
• CAS: 724-34-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄S
• 分子量: 242.304
• InChiKey: ULIQGBPQLPCTAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  382.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2754 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  应将物品存放在通风、低温和干燥处，并与其他库存食品原料分开存放。

制备方法与用途

类别：有毒物品
毒性分级：高毒
急性毒性：腹腔-小鼠 LD50: 501 毫克/公斤；非肠道-小鼠 LD50: 501 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃，燃烧时产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾
储运特性：通风、低温干燥，并与库房食品原料分开存放
灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(苯基甲基)硫代]-1H-嘌呤 、 缩水甘油 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到6-benzylthio-9-(2,3-dihydroxypropyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of SH-Substituted Purine Bases with Glycidol

  摘要：

  The regioselectivity of S-alkylation of SH-substituted purine bases with glycidol tends to grow with decreasing temperature. A procedure was developed for epoxidation of these compounds in wet liquid ammonia. The products were tested for immunostimulating activity.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000031869.41766.97
• 作为产物：
  描述：

  6-Benzylmercapto-9-tetrahydropyranyl-(2)-purin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65 %的产率得到6-[(苯基甲基)硫代]-1H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu 反应对 6-硫嘌呤衍生物的烷基化

  摘要：

  摘要 据报道，通过 Mitsunobu 反应，硫嘌呤衍生物与醇的烷基化反应收率适中。将该方法应用于多种硫嘌呤和硫嘌呤核苷衍生物的合成。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2163501

文献信息

• Modification of Thionucleobases in Ionic Liquids
  作者：Xiaomei Hu、Bixian Zhang、Shijia Dong、Yunfei Gao

  DOI：10.1155/2014/353797

  日期：——

  A simple method was established for the preparation of thio-substituted thionucleobases using room temperature ionic liquids (RTILs) such as 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoroacetate [BMIM]⁺[CF₃COO]⁻and 1-methoxyethyl-3-methylimidazolium trifluoroacetate [MeOEtMIM]⁺[CF₃COO]⁻as solvents and catalysts without any other catalyst. These reactions proceeded efficiently in RTILs with excellent yield of products. RTILs can be recycled and reused effectively without further purification.

  建立了一种简单的方法，使用室温离子液体（RTILs）如1-丁基-3-甲基咪唑三氟乙酸酯[BMIM]⁺[CF₃COO]⁻和1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑三氟乙酸酯[MeOEtMIM]⁺[CF₃COO]⁻作为溶剂和催化剂，无需其他催化剂即可制备硫代嘌呤碱基。这些反应在RTILs中高效进行，产物收率极高。RTILs可以有效地回收和再利用，无需进一步纯化。
• Preparation, structural characterization, and acid-catalyzed isomerization of 3-, 7-, and 9-benzyl-6-benzylthiopurines
  作者：Jim J. Huang、Aris Ragouzeos、Janet L. Rideout

  DOI：10.1002/jhet.5570310669

  日期：1994.11

  Benzylation of 6-benzylthiopurine was examined. Structural assignments of the products were determined by 1-D and 2-D nmr spectroscopy (HMQC, HMBC, and nOe). In the presence of base, the isomeric N3-, N7-, and N9-benzylated products 4, 3, and 2 were isolated; however, only 9-benzyl-6-benzylthio-purine (2) was obtained in the absence of base. In the latter case, the initially formed N3- and N7-isomers

  检查了6-苄基硫嘌呤的苯甲酰化。产品的结构分配通过一维和二维核磁共振光谱法（HMQC，HMBC和nOe）确定。在碱的存在下，同分异构的N3-，N7-，和N9苄基化产物4,3，和2分离; 然而，在不存在碱的情况下，仅获得9-苄基-6-苄硫基嘌呤（2）。在后一种情况下，最初形成的N3-和N7异构体在酸存在下通过6-苄基硫嘌呤中间体转化为9-苄基-6-苄硫嘌呤（2），这是通过使用反相高压液相色谱。
• Synthesis, Anti-cancer Activity and Mechanism Study of 6-Mercapto-purine Derivatives
  作者：Yu-qin Ma、Xing Yan、Rong Du、Xiao-guang Yang、Yu-xin Li、Ying Gao、Wen-liang Li

  DOI：10.2174/1570180812666150821003536

  日期：2016.6.18

  (NMSP) which possessing a β-naphthalene, showed better anti-cancer activity than other compounds, with an IC50 value 6.09µg/mL. NMSP could induce S phase cell cycle arrest and apoptosis in HepG2 cells. Western blot analysis indicated that NMSP induced apoptosis is mitochondria-dependent. The novel 6-MP derivative discovered in this study is a promising drug candidate to be used as an anti-cancer agent.

  6-巯基嘌呤（6-MP）是第一种抑制癌细胞的活性代谢物抑制剂。这项研究的目的是研究6-MP衍生物的生物活性并发现新的抗癌药。合成了四个6-巯基嘌呤（6-MP）衍生物，并对其抗癌活性进行了分析。所有这些化合物均显示出对HepG2和A2780癌细胞的抗增殖作用。在合成的衍生物中，具有β-萘的6-（（萘-2-基甲基）硫基）-9H-嘌呤（NMSP）具有比其他化合物更好的抗癌活性，其IC 50为值6.09μg/ mL。NMSP可以诱导HepG2细胞S期细胞周期停滞和凋亡。Western印迹分析表明，NMSP诱导的细胞凋亡是线粒体依赖性的。在这项研究中发现的新型6-MP衍生物是有望用作抗癌药物的候选药物。
• Cross dehydrogenation coupling reaction of purine derivatives with thioethers
  作者：Xinjie Li、Peng Qi、Hongguang Du

  DOI：10.1039/d1ob02353e

  日期：——

  A metal-free cross-dehydrogenation coupling method was established to synthesize N9 alkylated purine derivatives. Using PhI(OAc)2 as the oxidant, versatile thioethers were successfully employed as alkylation reagents. Under the optimized conditions, a variety of alkylated purine derivatives and other aromatic N-heterocycles were obtained in moderate to good yields. The regioselectivity of this protocol

  建立了一种无金属交叉脱氢偶联方法合成N 9烷基化嘌呤衍生物。使用PhI(OAc) 2作为氧化剂，多功能硫醚被成功地用作烷基化试剂。在优化的条件下，以中等至良好的收率获得了多种烷基化嘌呤衍生物和其他芳香族N-杂环化合物。还研究了该协议的区域选择性，该协议涉及不对称硫醚与嘌呤衍生物的反应。
• Antiproliferative Activity, Cell Cycle, and Apoptosis Studies of a Series of 6-Substituted 9<i>H</i>-Purin-9-yl-pyridinium Derivatives on a Human Cervical Carcinoma Cell Line
  作者：Belén Rubio-Ruiz、Javier Ramos-Torrecillas、Fermín Capitán-Cañadas、Rosario Sánchez-Martín、Miguel Ángel Gallo、Antonio Espinosa、Concepción Ruiz、Ana Conejo-García、Antonio Entrena

  DOI：10.1002/cmdc.201300171

  日期：2013.8

  Better by benzylthio: A series of 6‐substituted 9H‐purin‐9‐yl‐pyridinium derivatives was synthesized and evaluated for their antitumor activity. Compounds included in this study elicit variations in cell‐cycle progression and an increase of apoptotic cells in a caspase‐3‐dependent process.

  苄硫基更好：合成了一系列6-取代的9 H-嘌呤-9-基-吡啶鎓衍生物，并评估了其抗肿瘤活性。这项研究中包含的化合物在caspase-3依赖性过程中引起细胞周期进程的变化和凋亡细胞的增加。

表征谱图