4-((1S,2R,3R)-3-(1-allyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclobutyl)benzonitrile | 1432755-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((1S,2R,3R)-3-(1-allyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclobutyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(1S,2R,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-(1-prop-2-enylpyrrol-2-yl)cyclobutyl]benzonitrile
• CAS: 1432755-13-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: GYOCNJNKAOCGHU-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allylpyrrole-2-carboxaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4-((1S,2R,3R)-3-(1-allyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclobutyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  由乙烯基Friedel-Crafts烷基化引发的有机催化形式[2 + 2]环加成反应：取代的环丁烷衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  基于串联的亚胺-烯胺活化的烯类，成功开发了有机催化乙烯基弗里德尔-克来福特烷基化引发的正式[2 + 2]环加成反应。具有三个连续的立体中心的可转化的吡咯官能化的环丁烷很容易获得，并具有极好的区域，非对映和对映体控制水平。

  DOI：

  10.1039/c3cc41785a

文献信息

• Organocatalytic formal [2+2] cycloaddition initiated by vinylogous Friedel–Crafts alkylation: enantioselective synthesis of substituted cyclobutane derivatives
  作者：Guo-Jian Duan、Jun-Bing Ling、Wei-Ping Wang、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c3cc41785a

  日期：——

  An organocatalytic vinylogous Friedel-Crafts alkylation-initiated formal [2+2] cycloaddition was successfully developed based on tandem iminium-enamine activation of enals. Transformable pyrrole-functionalized cyclobutanes with three contiguous stereocenters were readily obtained with excellent levels of regio-, diastereo- and enantiocontrol.

  基于串联的亚胺-烯胺活化的烯类，成功开发了有机催化乙烯基弗里德尔-克来福特烷基化引发的正式[2 + 2]环加成反应。具有三个连续的立体中心的可转化的吡咯官能化的环丁烷很容易获得，并具有极好的区域，非对映和对映体控制水平。