N-allyl-N-(4-hydroxypent-2-in-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1277191-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(4-hydroxypent-2-in-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-allyl-N-(4-hydroxypent-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(4-hydroxypent-2-ynyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1277191-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: OEFUYRNVEUULNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(4-hydroxypent-2-in-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 indium(III) triflate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.08h， 以84%的产率得到1-(3-tosyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇作为 β-氧代卡宾前体，用于钌催化氧化还原异构化未活化烯烃的环丙烷化

  摘要：

  报道了一种通过 Ru 催化的烯醇氧化还原双环异构化直接合成 [3.1.0]-和 [4.1.0]-双环骨架的原子经济方法。所呈现的结果突出了炔丙醇在钌 (II) 络合物存在下充当 β-氧代卡宾前体的独特反应性特征。此外，还描述了一种罕见的正式乙烯基 CH 插入反应的情况。

  DOI：

  10.1021/ja200971v
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 N-tosyl-N-allylpropargylamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到N-allyl-N-(4-hydroxypent-2-in-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇作为 β-氧代卡宾前体，用于钌催化氧化还原异构化未活化烯烃的环丙烷化

  摘要：

  报道了一种通过 Ru 催化的烯醇氧化还原双环异构化直接合成 [3.1.0]-和 [4.1.0]-双环骨架的原子经济方法。所呈现的结果突出了炔丙醇在钌 (II) 络合物存在下充当 β-氧代卡宾前体的独特反应性特征。此外，还描述了一种罕见的正式乙烯基 CH 插入反应的情况。

  DOI：

  10.1021/ja200971v

文献信息

• Synthesis of (E)-3-styryl-2,5-dihydro-1H-pyrrole derivatives via Pd-catalyzed addition of indoles to hydroxy 1,6-enynes
  作者：Mei-Jin Zhong、Hai-Tao Zhu、Pin Gao、Yi-Feng Qiu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c3ra47647b

  日期：——

  A mild Pd-catalyzed addition of indoles to hydroxy 1,6-enynes has been developed. In this reaction, hydroxy 1,6-enynes were selectively transformed into (E)-3-styryl-2,5-dihydro-1H-pyrrole derivatives.

  已开发出一种温和的钯催化吲哚与羟基1,6-炔烃的加成反应。在该反应中，羟基1,6-炔烃被选择性转化为(E)-3-苯乙烯基-2,5-二氢-1H-吡咯衍生物。
• Hydroxy‐Directed Ruthenium‐Catalyzed Alkene/Alkyne Coupling: Increased Scope, Stereochemical Implications, and Mechanistic Rationale
  作者：Stephan M. Rummelt、Gui‐Juan Cheng、Puneet Gupta、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201700342

  日期：2017.3.20

  regioselective intermolecular Alder‐ene‐type reaction of alkynes with 1,2‐disubstituted alkenes. The increased substrate scope opens new perspectives in stereochemical terms. As the loaded catalyst is chiral‐at‐metal, stereochemical information is efficiently relayed from the propargylic site to the emerging C−C bond. This interpretation is based on the X‐ray structure of the first Cp*Ru complex carrying

  炔丙醇和烯丙醇与[Cp * Ru]片段的双重结合模式的认识促进了炔烃与1,2-二取代烯烃的高度区域选择性分子间Alder-ene型反应的发展。增加的底物范围在立体化学方面开辟了新的前景。由于负载的催化剂是手性金属，因此立体化学信息可以有效地从炔丙基位点传递至新兴的C-C键。这种解释是基于第一个带有完整烯键配体的Cp * Ru络合物的X射线结构，它为底物的键合和活化提供了有价值的见解。计算数据清楚地显示了控制区域和立体声控制的原理。