N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-methyl-N-[(E)-3-phenylpropylideneamino]benzenesulfonamide | 213380-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-methyl-N-[(E)-3-phenylpropylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 213380-00-8
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₂SSi
• 分子量: 416.66
• InChiKey: WLENYEJMSOWUKU-PTGBLXJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithium; 1-dimethylamino-ethenolate 、 N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-methyl-N-[(E)-3-phenylpropylideneamino]benzenesulfonamide 在 2,2,2-三氟乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N-dimethyl-5-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  醛甲苯磺酰腙与烷基锂试剂还原偶联的高效方法

  摘要：

  醛甲苯磺酰腙几乎是理想的合成中间体；它们是容易获得、稳定且经常结晶的化合物，可以无限期地储存，而母体醛则不能，容易自氧化、自缩合和水合。 1 在这项工作中，我们描述了一种新的、有效的 CC 构建过程通过醛对甲苯磺酰腙与烷基锂试剂的还原偶联形成σ键。在早期的一项研究中，我们报道醛甲苯磺酰腙很容易以定量收率进行 N-叔丁基二甲基甲硅烷基化，并且所得衍生物经过乙烯基锂试剂的 1,2-加成形成烯烃产物，最终涉及 [3,3 ]-从烯丙基二氮烯中间体中消除二氮。2 在这项工作中，我们表明，饱和（sp3 杂化）烷基锂试剂（通常为 1.2 当量）在 -78 °C 下添加到 N-叔丁基二甲基甲硅烷基醛甲苯磺酰腙中，并且由此产生的加合物可以在自由基过程中挤出双氮，3导致净还原偶联反应，通常以显着的整体效率进行（方案 1，表 1）。这些特征将本方法与 Vedejs 等人的重要先例区分开来，他们报道了（非甲硅烷基化的）醛甲苯磺酰腙与烷基锂试剂（g3

  DOI：

  10.1021/ja981918h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (E)-4-methyl-N'-(3-phenylpropylidene)benzenesulfonohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-methyl-N-[(E)-3-phenylpropylideneamino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  醛甲苯磺酰腙与烷基锂试剂还原偶联的高效方法

  摘要：

  醛甲苯磺酰腙几乎是理想的合成中间体；它们是容易获得、稳定且经常结晶的化合物，可以无限期地储存，而母体醛则不能，容易自氧化、自缩合和水合。 1 在这项工作中，我们描述了一种新的、有效的 CC 构建过程通过醛对甲苯磺酰腙与烷基锂试剂的还原偶联形成σ键。在早期的一项研究中，我们报道醛甲苯磺酰腙很容易以定量收率进行 N-叔丁基二甲基甲硅烷基化，并且所得衍生物经过乙烯基锂试剂的 1,2-加成形成烯烃产物，最终涉及 [3,3 ]-从烯丙基二氮烯中间体中消除二氮。2 在这项工作中，我们表明，饱和（sp3 杂化）烷基锂试剂（通常为 1.2 当量）在 -78 °C 下添加到 N-叔丁基二甲基甲硅烷基醛甲苯磺酰腙中，并且由此产生的加合物可以在自由基过程中挤出双氮，3导致净还原偶联反应，通常以显着的整体效率进行（方案 1，表 1）。这些特征将本方法与 Vedejs 等人的重要先例区分开来，他们报道了（非甲硅烷基化的）醛甲苯磺酰腙与烷基锂试剂（g3

  DOI：

  10.1021/ja981918h

文献信息

• Highly Efficient Methodology for the Reductive Coupling of Aldehyde Tosylhydrazones with Alkyllithium Reagents
  作者：Andrew G. Myers、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/ja981918h

  日期：1998.9.1

  reductive coupling of (nonsilylated) aldehyde tosylhydrazones with alkyllithium reagents (g3 equiv, 20-61% yield) by an anionic fragmentation pathway,4a and of Bertz, who described the coupling of nonepimerizable aldehyde tosylhydrazones with cuprate reagents, also by anionic fragmentation.4b Sequential treatment of aldehyde tosylhydrazones (0.2 M in tetrahydrofuran, THF) with triethylamine (1.3 equiv)

  醛甲苯磺酰腙几乎是理想的合成中间体；它们是容易获得、稳定且经常结晶的化合物，可以无限期地储存，而母体醛则不能，容易自氧化、自缩合和水合。 1 在这项工作中，我们描述了一种新的、有效的 CC 构建过程通过醛对甲苯磺酰腙与烷基锂试剂的还原偶联形成σ键。在早期的一项研究中，我们报道醛甲苯磺酰腙很容易以定量收率进行 N-叔丁基二甲基甲硅烷基化，并且所得衍生物经过乙烯基锂试剂的 1,2-加成形成烯烃产物，最终涉及 [3,3 ]-从烯丙基二氮烯中间体中消除二氮。2 在这项工作中，我们表明，饱和（sp3 杂化）烷基锂试剂（通常为 1.2 当量）在 -78 °C 下添加到 N-叔丁基二甲基甲硅烷基醛甲苯磺酰腙中，并且由此产生的加合物可以在自由基过程中挤出双氮，3导致净还原偶联反应，通常以显着的整体效率进行（方案 1，表 1）。这些特征将本方法与 Vedejs 等人的重要先例区分开来，他们报道了（非甲硅烷基化的）醛甲苯磺酰腙与烷基锂试剂（g3