(1R)-2-acetyl-9-(tert-butoxycarbonyl)-9-azabicyclo<4.2.1>nonane | 96997-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R)-2-acetyl-9-(tert-butoxycarbonyl)-9-azabicyclo<4.2.1>nonane
• 英文别名: Boc-dihydroanatoxin-a；(1R)-Boc-dihydroanatoxin；Tert-butyl 2-acetyl-9-azabicyclo[4.2.1]nonane-9-carboxylate
• CAS: 96997-82-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃
• 分子量: 267.368
• InChiKey: PGFLUYRHRVQZEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-acetyl-9-(tert-butoxycarbonyl)-9-azabicyclo<4.2.1>nonane 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 苯基氯化硒 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 (1R,10S)-9-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1-hydroxyethyl)-9-azabicyclo[4.2.1]-2-nonene
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific synthesis of nitrogen and side chain modified analogs of (+)-anatoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a037
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-cis-1-benzyl-5-(5-oxohexyl)proline 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (1R)-2-acetyl-9-(tert-butoxycarbonyl)-9-azabicyclo<4.2.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific synthesis of nitrogen and side chain modified analogs of (+)-anatoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a037

文献信息

• Synthetic and conformational studies on anatoxin-a: a potent acetylcholine agonist
  作者：Ari M. P. Koskinen、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jm00147a032

  日期：1985.9

  Anatoxin-a is a powerful nicotinic acetylcholine receptor agonist. Its recently reported synthesis has been further optimized to provide anatoxin-a of greater than 99% optical purity in 10% overall yield. The geometry of solid anatoxin-a has been determined by X-ray crystallography of its hydrochloride. The solution conformation has been determined by 500-MHz 1H NMR spectroscopy, utilizing 2D NMR methods

  Anatoxin-a是一种强大的烟碱乙酰胆碱受体激动剂。其最近报道的合成方法已得到进一步优化，可提供10％的总收率提供大于99％光学纯度的抗毒素a。固体抗毒素-a的几何形状已通过其盐酸盐的X射线晶体学测定。使用2D NMR方法和同核解偶联，通过500-MHz 1H NMR光谱确定了溶液的构象。为了进一步比较，已使用力场计算来评估可用于抗毒素a的各种构型之间的能量差异。可以看出该分子在溶液和晶体中都采用相同的环构象。
• Chirospecific syntheses of (+)- and (-)-anatoxin a
  作者：John S. Petersen、Gregor Fels、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00328a040

  日期：1984.8
• Chirospecific synthesis of nitrogen and side chain modified analogs of (+)-anatoxin
  作者：F. Javier Sardina、Michael H. Howard、Ari M. P. Koskinen、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00280a037

  日期：1989.9