phenanthro[2,3-d:6,7-d']bis([1,3]dioxole) | 222-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthro[2,3-d:6,7-d']bis([1,3]dioxole)
• 英文别名: 2,3;6,7-Bis-methylendioxy-phenanthren；2,3,6,7-dimethylenedioxyphenanthrene；2H,9H-Phenanthro[2,3-d:6,7-d']bis[1,3]dioxole；5,7,16,18-tetraoxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.015,19]icosa-1(20),2,4(8),9,11,13,15(19)-heptaene
• CAS: 222-38-8
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: QMKBYGAFAUTCSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethane 在 phenyliodine bis(trifluoroacetate) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到phenanthro[2,3-d:6,7-d']bis([1,3]dioxole)
  参考文献：
  名称：

  通过高度区域选择性分子内氧化偶联全合成海洋代谢产物（±）-多酚

  摘要：

  （±）-聚苯酚（1）是一种对映异构稳定的，来自Polysiphonia ferulacea的4,5-二溴化9,10-二氢菲，是通过仿生激发的高度溴化的区域选择性分子内二溴化二氢苯乙烯的氧化偶联反应制得的。在氧化偶联之前安装两个溴原子可防止进一步氧化为平面芳构化菲。通过这种策略，分四个步骤完成了（±）-多酚的合成，总产率为70％。天然存在的5,5'-（乙烷-1,2-二基）双（3-溴苯-1,2-二醇）（2）（可能是多酚的生物遗传前体）和5,5'-（乙烷）的合成-1,2-二基）双（3,4,6-三溴苯-1,2-二醇）（9）也有报道。探索了氧化偶联中区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/np200596q

文献信息

• Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via Iron(III)-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Christopher C. McAtee、Paul S. Riehl、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/jacs.7b01114

  日期：2017.3.1

  Polycyclic aromatic hydrocarbons are important structural motifs in organic chemistry, pharmaceutical chemistry, and materials science. The development of a new synthetic strategy toward these compounds is described based on the design principle of iron(III)-catalyzed carbonyl-olefin metathesis reactions. This approach is characterized by its operational simplicity, high functional group compatibility

  多环芳烃是有机化学、药物化学和材料科学中的重要结构基序。基于铁(III)催化的羰基-烯烃复分解反应的设计原理描述了这些化合物的新合成策略的开发。该方法的特点是操作简单、官能团兼容性高和区域选择性，同时依赖 FeCl3 作为环境友好、地球丰富的金属催化剂。已经获得了氧杂环丁烷作为催化羰基-烯烃闭环复分解反应中间体的实验证据。
• Total Synthesis of the Marine Metabolite (±)-Polysiphenol via Highly Regioselective Intramolecular Oxidative Coupling
  作者：Tim N. Barrett、D. Christopher Braddock、Anna Monta、Michael R. Webb、Andrew J. P. White

  DOI：10.1021/np200596q

  日期：2011.9.23

  highly regioselective intramolecular oxidative coupling of a dibrominated dihydrostilbene. The installation of the two bromine atoms prior to oxidative coupling prevents further oxidation to a planar aromatized phenanthrene. By this strategy, the synthesis of (±)-polysiphenol was achieved in four steps in 70% overall yield. Synthesis of the naturally occurring 5,5′-(ethane-1,2-diyl)bis(3-bromobenzene-1

  （±）-聚苯酚（1）是一种对映异构稳定的，来自Polysiphonia ferulacea的4,5-二溴化9,10-二氢菲，是通过仿生激发的高度溴化的区域选择性分子内二溴化二氢苯乙烯的氧化偶联反应制得的。在氧化偶联之前安装两个溴原子可防止进一步氧化为平面芳构化菲。通过这种策略，分四个步骤完成了（±）-多酚的合成，总产率为70％。天然存在的5,5'-（乙烷-1,2-二基）双（3-溴苯-1,2-二醇）（2）（可能是多酚的生物遗传前体）和5,5'-（乙烷）的合成-1,2-二基）双（3,4,6-三溴苯-1,2-二醇）（9）也有报道。探索了氧化偶联中区域选择性的起源。