((E)-(S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-but-1-enyl)-phosphonic acid diethyl ester | 180137-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-(S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-but-1-enyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (E,2S)-4-diethoxyphosphoryl-1-phenylmethoxybut-3-en-2-ol
• CAS: 180137-76-2
• 化学式: C₁₅H₂₃O₅P
• 分子量: 314.318
• InChiKey: YRFAFCNOOZBKKN-NKSUMMKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-(S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-but-1-enyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ((2S,3S)-2-Benzyloxymethyl-5-ethoxy-tetrahydro-furan-3-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧核苷的3'-膦酸酯类似物的制备

  摘要：

  γ-羟基乙烯基膦酸酯（6）已通过碱催化打开易得的环氧化物（5）而得到了有效制备，并转化为相应的核苷用于抗病毒研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00829-5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3R)-2,3-epoxy-4-(benzyloxy)-1-butanol 在 四溴化碳 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ((E)-(S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-but-1-enyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧核苷的3'-膦酸酯类似物的制备

  摘要：

  γ-羟基乙烯基膦酸酯（6）已通过碱催化打开易得的环氧化物（5）而得到了有效制备，并转化为相应的核苷用于抗病毒研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00829-5

文献信息

• Preparation of 3′-phosphonate analogs of 2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Wai Y. Lau、Zhang Lihua、Wang Jianwu、Cheng Dongliang、Zhao Kang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00829-5

  日期：1996.6

  γ-Hydroxyl vinylphosphonate (6) has been efficiently prepared by the base-catalyzed opening of the readily available epoxide (5) and converted to the corresponding nucleosides for antiviral studies.

  γ-羟基乙烯基膦酸酯（6）已通过碱催化打开易得的环氧化物（5）而得到了有效制备，并转化为相应的核苷用于抗病毒研究。