cyclohexane-1,2-dione mono-4-methoxyphenylhydrazone | 2257-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexane-1,2-dione mono-4-methoxyphenylhydrazone
• 英文别名: (2Z)-2-[2-(4-Methoxyphenyl)hydrazin-1-ylidene]cyclohexan-1-one；(2Z)-2-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 2257-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: KNCDPROEWFUTIJ-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexane-1,2-dione mono-4-methoxyphenylhydrazone 以 甲酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚中的亲电取代。第11部分。5-甲氧基吲哚中的取代机理

  摘要：

  氘标记实验表明，在90°C下三氟化硼催化的4-（5-甲氧基吲哚-3-基）丁醇（1e）对6-甲氧基四氢咔唑（11a）的环化是通过两个同时发生的途径发生的。主要途径（83.5％）涉及在（1e）的3位进行初始环化，得到中间体螺环吲哚啉，然后将其重排为四氢咔唑。次要途径（16.5％）涉及在2位上的直接攻击。取代机理的类似双重性适用于6-甲氧基-，4,6-二甲氧基-和5,6-二甲氧基-吲哚类似物，其在2位上的取代程度可与计算出的一系列甲氧基取代的3-甲基吲哚在2和3位的π电子密度。但是，这些计算不会 符合5-甲氧基衍生物的实验发现，该发现似乎是异常的，表明在2-位的直接取代的百分比出乎意料的高。对此结果的可能解释是高级的。

  DOI：

  10.1039/p29820000909
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-环己烯基)哌啶 、 甲氧苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 cyclohexane-1,2-dione mono-4-methoxyphenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  吲哚中的亲电取代。第11部分。5-甲氧基吲哚中的取代机理

  摘要：

  氘标记实验表明，在90°C下三氟化硼催化的4-（5-甲氧基吲哚-3-基）丁醇（1e）对6-甲氧基四氢咔唑（11a）的环化是通过两个同时发生的途径发生的。主要途径（83.5％）涉及在（1e）的3位进行初始环化，得到中间体螺环吲哚啉，然后将其重排为四氢咔唑。次要途径（16.5％）涉及在2位上的直接攻击。取代机理的类似双重性适用于6-甲氧基-，4,6-二甲氧基-和5,6-二甲氧基-吲哚类似物，其在2位上的取代程度可与计算出的一系列甲氧基取代的3-甲基吲哚在2和3位的π电子密度。但是，这些计算不会 符合5-甲氧基衍生物的实验发现，该发现似乎是异常的，表明在2-位的直接取代的百分比出乎意料的高。对此结果的可能解释是高级的。

  DOI：

  10.1039/p29820000909

文献信息

• Pyrazino-carbazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Mittel
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0028270A1

  公开（公告）日：1981-05-13

  In 8-Stellung substituierte 2,4,5,6-Tetrahydro-1H-pyrazino (3,2,1-jk] carbazole der Formel I wobei R für eine Alkyl-oder Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder ein Fluor-, Chlor-oderBromatom steht, werden dadurch hergestellt, daß ein 6,9-disubstituiertes 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazol-1-on der Formel II wobei X ein Brom-, Chlor- oder Jodatom oder den Rest der Formel-O-SO2-R' und R' einen Alkylrest mit 1-3 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Tolyl bedeutet, mit Ammoniak unter Ringschluß umgesetzt wird. Die Verbindungen der Formel besitzen eine stark ausgeprägte psychotrope, insbesondere antidepressive Wirkung und sind außerdem Zwischenprodukte für die Herstellung anderer pharmakologisch aktiver Verbindungen.

  2,4,5,6-Tetrahydro-1H-pyrazino (3,2,1-jk] carbazoles substituted in the 8-position of the formula I 其中 R 是具有 1-4 个碳原子的烷基或烷氧基或氟、氯或溴原子，通过与式 II 中的 6，9-二取代的 1，2，3，4-四氢咔唑-1-酮反应制备而成 其中 X 是溴原子、氯原子或碘原子，或式 O-SO2-R'的自由基，R'是具有 1-3 个碳原子的烷基、苯基或甲苯基。式中化合物具有明显的精神作用，特别是抗抑郁作用，也是生产其他药理活性化合物的中间体。
• US4258043A
  申请人：——

  公开号：US4258043A

  公开（公告）日：1981-03-24
• US4271073A
  申请人：——

  公开号：US4271073A

  公开（公告）日：1981-06-02
• Electrophilic substitution in lndoles. Part 11. The mechanism of substitution in 5-methoxyindoles
  作者：Denis W. Clack、Anthony H. Jackson、Noojaree Prasitpan、Patrick V. R. Shannon

  DOI：10.1039/p29820000909

  日期：——

  labelling experiments show that the boron trifluoride-catalysed cyclisation at 90 °C of 4-(5-methoxyindol-3-yl)butanol (1e) to 6-methoxytetrahydrocarbazole (11a) occurs by two simultaneous pathways. The main route (83.5%) involves initial cyclisation at the 3-position of (1e) to give an intermediate spirocyclic indolenine which then rearranges to the tetrahydrocarbazole. The minor pathway (16.5%) involves

  氘标记实验表明，在90°C下三氟化硼催化的4-（5-甲氧基吲哚-3-基）丁醇（1e）对6-甲氧基四氢咔唑（11a）的环化是通过两个同时发生的途径发生的。主要途径（83.5％）涉及在（1e）的3位进行初始环化，得到中间体螺环吲哚啉，然后将其重排为四氢咔唑。次要途径（16.5％）涉及在2位上的直接攻击。取代机理的类似双重性适用于6-甲氧基-，4,6-二甲氧基-和5,6-二甲氧基-吲哚类似物，其在2位上的取代程度可与计算出的一系列甲氧基取代的3-甲基吲哚在2和3位的π电子密度。但是，这些计算不会 符合5-甲氧基衍生物的实验发现，该发现似乎是异常的，表明在2-位的直接取代的百分比出乎意料的高。对此结果的可能解释是高级的。