hexamethyl 1,4,5,8,8a,10a-hexahydrophenanthrene-2,3,6,7,9,10-hexacarboxylate | 1296775-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexamethyl 1,4,5,8,8a,10a-hexahydrophenanthrene-2,3,6,7,9,10-hexacarboxylate
• CAS: 1296775-33-1
• 化学式: C₂₆H₂₈O₁₂
• 分子量: 532.501
• InChiKey: MMEZLKNKWWPENH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexamethyl 1,4,5,8,8a,10a-hexahydrophenanthrene-2,3,6,7,9,10-hexacarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到hexamethyl phenanthrene-2,3,6,7,9,10-hexacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自 Dendralenes 的高度官能化、成角芳族化合物

  摘要：

  [3] 树枝烯 (2) 已转化为苯并 [a] 蒽四酯 13，该方案涉及二烯传输的 Diels-Alder 将乙炔二羧酸二甲酯加成到 2，然后进行一系列还原-加成-芳构化反应。同样，下一个更高的乙烯基 [4] 枝烯 (19) 提供了菲六酯 21。制备双邻二甲苯中间体 17 的尝试失败了。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001536
• 作为产物：
  描述：

  [4]dendralene 、 丁炔二酸二甲酯 反应 1461.0h， 以15%的产率得到hexamethyl 1,4,5,8,8a,10a-hexahydrophenanthrene-2,3,6,7,9,10-hexacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自 Dendralenes 的高度官能化、成角芳族化合物

  摘要：

  [3] 树枝烯 (2) 已转化为苯并 [a] 蒽四酯 13，该方案涉及二烯传输的 Diels-Alder 将乙炔二羧酸二甲酯加成到 2，然后进行一系列还原-加成-芳构化反应。同样，下一个更高的乙烯基 [4] 枝烯 (19) 提供了菲六酯 21。制备双邻二甲苯中间体 17 的尝试失败了。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001536

文献信息

• Highly Functionalized, Angularly Anellated Aromatic Compounds from Dendralenes
  作者：Henning Hopf、Şeref Yildizhan

  DOI：10.1002/ejoc.201001536

  日期：2011.4

  [3]Dendralene (2) has been converted into the benz[a]anthracene tetraester 13 in a protocol involving diene-transmissive Diels–Alder addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to 2 followed by a sequence of reduction–addition–aromatization reactions. Likewise, the next higher vinylog [4]dendralene (19) provided the phenanthrene hexaester 21. An attempt to prepare the double o-xylylene intermediate

  [3] 树枝烯 (2) 已转化为苯并 [a] 蒽四酯 13，该方案涉及二烯传输的 Diels-Alder 将乙炔二羧酸二甲酯加成到 2，然后进行一系列还原-加成-芳构化反应。同样，下一个更高的乙烯基 [4] 枝烯 (19) 提供了菲六酯 21。制备双邻二甲苯中间体 17 的尝试失败了。