8-(Diphenyl-phosphinoyl)-7-(4-methoxy-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]isoindol-6-one | 750649-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-(Diphenyl-phosphinoyl)-7-(4-methoxy-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]isoindol-6-one
• 英文别名: 8-diphenylphosphoryl-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-8H-[1,3]dioxolo[4,5-e]isoindol-6-one
• CAS: 750649-61-7
• 化学式: C₂₉H₂₄NO₅P
• 分子量: 497.487
• InChiKey: NYTYBVBGPJEQND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(Diphenyl-phosphinoyl)-7-(4-methoxy-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]isoindol-6-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(4-Methoxy-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]isoindol-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4-Alkoxylated Isoindolin-1-ones

  摘要：

  报告了一种基于SNAr反应合成4-烷氧基异吲哚-1-酮的短程合成方法，该方法涉及磷酸化的2-甲氧基苯胺，随后通过碱性裂解磷酸辅助基团。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829114
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3,4-methylenedioxybenzoic acid 在 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 8-(Diphenyl-phosphinoyl)-7-(4-methoxy-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]isoindol-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4-Alkoxylated Isoindolin-1-ones

  摘要：

  报告了一种基于SNAr反应合成4-烷氧基异吲哚-1-酮的短程合成方法，该方法涉及磷酸化的2-甲氧基苯胺，随后通过碱性裂解磷酸辅助基团。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829114

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of 3-(aryl and alkyl)methylene-1H-isoindolin-1-ones via aryne cyclization and Horner reaction of o-(and m-)halogeno-N-phosphorylmethylbenzamide derivatives
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00680-7

  日期：1997.7

  A series of 3-(alkyl and aryl)methylene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one derivatives was synthesized by a one-pot reaction sequence involving lithiation of 2- (or 3-)halogeno-N-phosphorylmethylbenzamides, cyclization of the aryne intermediate, metal migration and Horner reaction of the resulting phosphorylated aminocarbanion with selected aromatic and aliphatic aldehydes.

  通过涉及2-（或3-）卤代-N-的锂化的一锅反应序列，合成了一系列3-（烷基和芳基）亚甲基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮衍生物。磷酰基甲基苯甲酰胺，芳烃中间体的环化，金属迁移以及所得磷酸化氨基碳负离子与所选芳香族和脂肪族醛的霍纳反应。