(3S,4R)-3-amino-4-phenyl-2-pyrrolidone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-amino-4-phenyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: (3S,4R)-3-amino-4-phenylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: QOEWANTZFBBHEJ-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-amino-4-phenyl-2-pyrrolidone 在 silver(I) acetate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,9R)-2,9-diphenyl-3,4-bis(phenylsulfonyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续中断和完成的（3 + 2）环加成对映体合成双螺旋吡咯烷

  摘要：

  两者（5 - [R ）-和（5小号）-1,7-二氮杂螺[4.4]壬-6-酮通过中断和完成逐步（3 + 2）甲亚胺叶立德和π缺陷型烯烃环加成之间的序列而获得。在整个过程中，手性的唯一来源是对映体纯的二茂铁基吡咯烷催化配体。当起始亚胺结合两个芳基或一个带有一个释放电子的取代基的芳基时，在第一步骤中，偶氮甲碱内酯与烯烃之间的反应停止，从而导致相应的迈克尔加合物。当使用衍生自对甲氧基苯甲醛的亚胺时，相应的顺式得到几乎完全对映体控制的-α-氨基-γ-硝基酯。相反，衍生自二苯甲酮的亚胺导致相应的抗类似物。从该中断的（3 + 2）环加成反应中，可以通过硝基的氢化然后原位环化获得顺式和反式-α-氨基-γ-内酰胺。从这些后一种化合物衍生的亚胺是N-金属化的甲亚胺基团的前体，在完全的区域和非对映异构控制下，通过完全的（3 + 2）环加成反应可以从中生成多达四个新的手性中心。顺式和反式-γ-内酰胺产生相反的双螺

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01418
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 2-amino-4-nitro-3-phenylbutanoate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以100%的产率得到(3S,4R)-3-amino-4-phenyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  通过连续中断和完成的（3 + 2）环加成对映体合成双螺旋吡咯烷

  摘要：

  两者（5 - [R ）-和（5小号）-1,7-二氮杂螺[4.4]壬-6-酮通过中断和完成逐步（3 + 2）甲亚胺叶立德和π缺陷型烯烃环加成之间的序列而获得。在整个过程中，手性的唯一来源是对映体纯的二茂铁基吡咯烷催化配体。当起始亚胺结合两个芳基或一个带有一个释放电子的取代基的芳基时，在第一步骤中，偶氮甲碱内酯与烯烃之间的反应停止，从而导致相应的迈克尔加合物。当使用衍生自对甲氧基苯甲醛的亚胺时，相应的顺式得到几乎完全对映体控制的-α-氨基-γ-硝基酯。相反，衍生自二苯甲酮的亚胺导致相应的抗类似物。从该中断的（3 + 2）环加成反应中，可以通过硝基的氢化然后原位环化获得顺式和反式-α-氨基-γ-内酰胺。从这些后一种化合物衍生的亚胺是N-金属化的甲亚胺基团的前体，在完全的区域和非对映异构控制下，通过完全的（3 + 2）环加成反应可以从中生成多达四个新的手性中心。顺式和反式-γ-内酰胺产生相反的双螺

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01418

文献信息

• Catalytic hydrogenation of methyl esters of some 1h-pyrazoline-3-carboxylic acids
  作者：V. A. Gorpinchenko、D. V. Petrovcx、S. S. Lozhkin、E. G. Galkin、V. A. Dokichev

  DOI：10.1007/s10593-010-0408-2

  日期：2009.10

  Hydrogenation over Raney nickel of the methyl ester of 1H-pyrazoline-3-carboxylic acid and also of its 4-phenyl and 5-methoxycarbonyl-substituted analogs, leads respectively to 3-aminopyrrolidin-2-one, its 4-phenyl- and 5-methoxycarbonyl derivatives, predominantly to the trans isomer. Under the same conditions 1-amino-4-methoxycarbonylpyrrolidin-2-one was obtained from 3,4-di(methoxycarbonyl)-1H-pyrazoline

  1H-吡唑啉-3-羧酸的甲酯及其4-苯基和5-甲氧基羰基取代的类似物在阮内镍上的氢化分别导致3-氨基吡咯烷酮-2-酮，其4-苯基和5。 -甲氧基羰基衍生物，主要是反式异构体。在相同条件下，从3，4-二（甲氧基羰基）-1H-吡唑啉制得1-氨基-4-甲氧基羰基吡咯烷-2-酮，但3，4，5-三（甲氧基羰基）-1H-吡唑啉未反应。
• Optically Active 3-Amino-3-Pyrrolidones by Reductive N-N-Bond Cleavage of 1-Pyrazolines Derived from (U)-3- Hydroxybutyric Acid
  作者：Annett Bartels、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1080/00397919908085757

  日期：1999.1

  Abstract Raney-Ni-catalyzed hydrogenation of 1-pyrazoline-3-carboxylic acid derivatives 3 affords optically active 4-substituted trans-3-amino-2-pyrrolidones 6 as new unnatural α, γ-diaminoacid derivatives by reductive N-N-bond cleavage, ring transformation and retro-aldol reaction.

  摘要 1-吡唑啉-3-羧酸衍生物 3 的 Raney-Ni 催化氢化反应通过还原性 NN 键裂解得到具有光学活性的 4-取代反式-3-氨基-2-吡咯烷酮 6 作为新的非天然 α, γ-二氨基酸衍生物，环转化和逆羟醛反应。
• Enantiodivergent Synthesis of Bis-Spiropyrrolidines via Sequential Interrupted and Completed (3 + 2) Cycloadditions
  作者：Egoitz Conde、Iván Rivilla、Amaia Larumbe、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01418

  日期：2015.12.4

  hydrogenation of the nitro group followed by in situ cyclization. Imines derived from these latter compounds are the precursors of N-metalated azomethine ylides from which up to four new chiral centers can be generated via completed (3 + 2) cycloaddition reactions with full regio- and diastereocontrol. Cis- and trans-γ-lactams lead to opposite bis-spiropyrrolidine enantiomers. Therefore, both enantiomeric series

  两者（5 - [R ）-和（5小号）-1,7-二氮杂螺[4.4]壬-6-酮通过中断和完成逐步（3 + 2）甲亚胺叶立德和π缺陷型烯烃环加成之间的序列而获得。在整个过程中，手性的唯一来源是对映体纯的二茂铁基吡咯烷催化配体。当起始亚胺结合两个芳基或一个带有一个释放电子的取代基的芳基时，在第一步骤中，偶氮甲碱内酯与烯烃之间的反应停止，从而导致相应的迈克尔加合物。当使用衍生自对甲氧基苯甲醛的亚胺时，相应的顺式得到几乎完全对映体控制的-α-氨基-γ-硝基酯。相反，衍生自二苯甲酮的亚胺导致相应的抗类似物。从该中断的（3 + 2）环加成反应中，可以通过硝基的氢化然后原位环化获得顺式和反式-α-氨基-γ-内酰胺。从这些后一种化合物衍生的亚胺是N-金属化的甲亚胺基团的前体，在完全的区域和非对映异构控制下，通过完全的（3 + 2）环加成反应可以从中生成多达四个新的手性中心。顺式和反式-γ-内酰胺产生相反的双螺