1,2-dimethyl-1,2-dihydrophthalic anhydride | 41841-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 1,2-dimethyl-1,2-dihydrophthalic anhydride
• 英文别名: Dimethyl-dihydro-o-phthalsaure-anhydrid；3a,7a-dimethyl-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 41841-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: UDMKNMIVNHBQHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  112 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-1,2-dihydrophthalic anhydride 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 邻二甲苯
  参考文献：
  名称：

  Anionic decomposition of an organic peroxide leading to o-xylene

  摘要：

  1,2-二甲基-1,2-二氢邻苯二酐（8）与t-BuOONa在40°C下反应，观察到的唯一产物是邻二甲苯。据推测，这种反应通过阴离子过氧化物10的中间体发生，其转化为邻二甲苯的放热量为84 kcal/mol。将这种反应扩展到无法获得芳香稳定的系统是不成功的。

  DOI：

  10.1139/v82-163
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Dibromo-3a,7a-dimethyl-hexahydro-isobenzofuran-1,3-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.08h， 以78%的产率得到1,2-dimethyl-1,2-dihydrophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Anionic decomposition of an organic peroxide leading to o-xylene

  摘要：

  1,2-二甲基-1,2-二氢邻苯二酐（8）与t-BuOONa在40°C下反应，观察到的唯一产物是邻二甲苯。据推测，这种反应通过阴离子过氧化物10的中间体发生，其转化为邻二甲苯的放热量为84 kcal/mol。将这种反应扩展到无法获得芳香稳定的系统是不成功的。

  DOI：

  10.1139/v82-163

文献信息

• SHAHIDI, F.;TIDWELL, T. T., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 9, 1098-1100
  作者：SHAHIDI, F.、TIDWELL, T. T.

  DOI：——

  日期：——
• Anionic decomposition of an organic peroxide leading to <i>o</i>-xylene
  作者：Fereidoon Shahidi、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1139/v82-163

  日期：1982.5.1

  Reaction of 1,2-dimethyl-1,2-dihydrophthalic anhydride (8) with t-BuOONa at 40 °C gave o-xylene as the only observed product. This reaction is proposed to occur through intermediacy of the anionic peroxide 10 whose conversion to o-xylene is calculated to be exothermic by 84 kcal/mol. Extension of this reaction to systems that do not have the possibility for gaining aromatic stabilization was unsuccessful.

  1,2-二甲基-1,2-二氢邻苯二酐（8）与t-BuOONa在40°C下反应，观察到的唯一产物是邻二甲苯。据推测，这种反应通过阴离子过氧化物10的中间体发生，其转化为邻二甲苯的放热量为84 kcal/mol。将这种反应扩展到无法获得芳香稳定的系统是不成功的。