1-isopropoxy-3-(phenylsulfonyl)propan-2-ol | 1186431-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isopropoxy-3-(phenylsulfonyl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-3-propan-2-yloxypropan-2-ol；1-(benzenesulfonyl)-3-propan-2-yloxypropan-2-ol
• CAS: 1186431-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄S
• 分子量: 258.339
• InChiKey: WAYVIOCHTALTKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙基缩水甘油醚 、 sodium benzenesulfonate 在 水 作用下， 以33.1%的产率得到1-isopropoxy-3-(phenylsulfonyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  砜基团是酮的不对称转移加氢的通用和可移动的导向基团。

  摘要：

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004658

文献信息

• An approach toward the synthesis of β-hydroxy sulfones on water
  作者：S. Narayana Murthy、B. Madhav、V. Prakash Reddy、K. Rama Rao、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.078

  日期：2009.9

  Various P-hydroxyl sulfones are prepared by regioselective ring opening of epoxides with sodium salt of sulfinate on water. This is an efficient protocol which avoids hazardous and moisture sensitive catalysts. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sulfone Group as a Versatile and Removable Directing Group for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1002/anie.202004658

  日期：2020.8.17

  The sulfone functional group has a strong capacity to direct the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones in the presence of [(arene)Ru(TsDPEN)H] complexes by adopting a position distal to the η6‐arene ring. This preference provides a means for the prediction of the sense of asymmetric reduction. The sulfone group also facilitates the formation of a range of reduction substrates, and its

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。