(8R)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-methyl-5,12-naphthacenedione | 110612-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (8R)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-methyl-5,12-naphthacenedione
• 英文别名: 4,10-Didesoxy-β(1)-rhodomycinon；(9R)-6,9,11-trihydroxy-9-methyl-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 110612-77-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: XBZGZPISFPSYAN-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5RS)-2-(tert-butyl)-5-hydroxy-4-methyl-4-(1-propen-3-yl)-1,3-dioxolane 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (8R)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-methyl-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  掺入（s）-乳酸的4-脱氧金丝桃内酯的合成

  摘要：

  醛4，8A / 8B和缩醛5A / 5B是从（S）中制备乳酸衍生物3。Marschalk与leucoquinizarine（10）反应可得到在环A中带有一个，两个或三个羟基的Rhodomycinones。7,9-顺式二醇21（6-demethoxymethoxyudomycinone C）是丙酮化物20a / 20b的主要环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82102-5

文献信息

• Synthesis of 4-deoxyrhodomycinones with incorporation of (s)-lactic acid
  作者：Karsten Krohn、Ulrich Müller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82102-5

  日期：1986.1

  The aldehydes 4 ,8a/8b and the acetals 5a/5b are prepared from the (S)-lactic acid derivative 3. Marschalk reaction with leucoquinizarine (10) affords rhodomycinones with one, two or three hydroxy groups in ring A. The 7,9-cis-diol 21 (6-demethoxyfeudomycinone C) is the major cyclization product of the acetonides 20a/20b.

  醛4，8A / 8B和缩醛5A / 5B是从（S）中制备乳酸衍生物3。Marschalk与leucoquinizarine（10）反应可得到在环A中带有一个，两个或三个羟基的Rhodomycinones。7,9-顺式二醇21（6-demethoxymethoxyudomycinone C）是丙酮化物20a / 20b的主要环化产物。