(E)-2-(2-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1476796-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-2-(2-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 1,3-Benzodioxole, 4-methoxy-6-[(1E)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-；2-[(E)-2-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1476796-33-4
• 化学式: C₁₆H₂₁BO₅
• 分子量: 304.151
• InChiKey: QVLKLAQPNFDCMN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium perborate 、 四氧化锇 、 水 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 2,3,4,5-tetrahydroxy-6-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (E)-β-Borylstyrene in the Diels–Alder Reaction with 3,5-Dibromo-2-pyrone for the Syntheses of (±)-1-epi-Pancratistatin and (±)- Pancratistatin

  摘要：

  New synthetic routes to (+/-)-1-epi-pancratistatin and (+/-)-pancratistatin were devised using (E)-beta-borylstyrene as a dienophile for the key Diels-Alder reaction with 3,5-dibromo-2-pyrone. The boronate in the cycloadduct was oxidized to provide the pivotal C1-hydroxyl group of the titled compounds.

  DOI：

  10.1021/ol4028623
• 作为产物：
  描述：

  6-ethynyl-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole 、 频那醇硼烷 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(E)-2-(2-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  (E)-β-Borylstyrene in the Diels–Alder Reaction with 3,5-Dibromo-2-pyrone for the Syntheses of (±)-1-epi-Pancratistatin and (±)- Pancratistatin

  摘要：

  New synthetic routes to (+/-)-1-epi-pancratistatin and (+/-)-pancratistatin were devised using (E)-beta-borylstyrene as a dienophile for the key Diels-Alder reaction with 3,5-dibromo-2-pyrone. The boronate in the cycloadduct was oxidized to provide the pivotal C1-hydroxyl group of the titled compounds.

  DOI：

  10.1021/ol4028623

文献信息

• (<i>E</i>)-β-Borylstyrene in the Diels–Alder Reaction with 3,5-Dibromo-2-pyrone for the Syntheses of (±)-1-<i>epi</i>-Pancratistatin and (±)- Pancratistatin
  作者：Hyun-Kyu Cho、Hwa-Yeon Lim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol4028623

  日期：2013.11.15

  New synthetic routes to (+/-)-1-epi-pancratistatin and (+/-)-pancratistatin were devised using (E)-beta-borylstyrene as a dienophile for the key Diels-Alder reaction with 3,5-dibromo-2-pyrone. The boronate in the cycloadduct was oxidized to provide the pivotal C1-hydroxyl group of the titled compounds.