5-bromo-3-thiophen-2-yl-pyran-2-one | 478704-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-bromo-3-thiophen-2-yl-pyran-2-one
• 英文别名: 2H-Pyran-2-one, 5-bromo-3-(2-thienyl)-；5-bromo-3-thiophen-2-ylpyran-2-one
• CAS: 478704-60-8
• 化学式: C₉H₅BrO₂S
• 分子量: 257.107
• InChiKey: YMJXYGOLXKAKNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.778±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-三丁基甲锡烷基噻吩 、 3,5-二溴-2H-吡喃-2-酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到5-bromo-3-thiophen-2-yl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-二溴-2-吡喃酮与各种芳基和乙烯基锡烷的区域选择性Stille偶联反应

  摘要：

  3，5-二溴-2-吡喃酮与芳基，杂芳基和乙烯基锡烷进行容易的区域选择性Stille偶联反应，产生各种3-取代的5-溴-2-吡喃酮。加入催化量的CuI极大地提高了所需的3-芳基-5-溴-2-吡喃酮的选择性和化学收率。在所得的3-芳基-2-吡喃酮上进行的第二Stille偶联反应产生了一系列潜在有用的2-吡喃酮，其在C3和C5位置具有两个不同的官能度，分离产率高至优异。在C3位带有吡啶基的2-Pyrones可以与苄基乙烯基醚发生路易斯酸催化的Diels–Alder环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02305-5

文献信息

• Regioselectivity in the Stille Coupling Reactions of 3,5-Dibromo-2-pyrone
  作者：Won-Suk Kim、Hyung-Jin Kim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ja037043a

  日期：2003.11.1

  C3, lower in electron density than C5, thus oxidative addition proceeds faster . When the reactions are carried out with Cu(I) in DMF or other polar aprotic solvent, however, the couplings occur predominantly at C5. The observed regiochemical reversal is attributed to the preferred formation of 5-pallado-2-pyrone intermediate which, in addition, turned out to be more reactive than 3-pallado-2-pyrone

  3,5-二溴-2-吡喃酮的Stille偶联通常在C3区域选择性地发生，电子密度低于C5，因此氧化加成进行得更快。然而，当在 DMF 或其他极性非质子溶剂中与 Cu(I) 进行反应时，偶联主要发生在 C5。观察到的区域化学逆转归因于 5-pallado-2-pyrone 中间体的优先形成，此外，它比 3-pallado-2-pyrone 中间体更具反应性。
• Regiocontrolled Suzuki-Miyaura Couplings of 3,5-Dibromo-2-pyrone
  作者：Cheon-Gyu Cho、Ki-Moon Ryu、Arun Kumar Gupta、Jin Wook Han、Chang Ho Oh

  DOI：10.1055/s-2004-831311

  日期：——

  In a similar way to its Stille coupling reactions, 3,5-dibromo-2-pyrone undergoes the Suzuki-Miyaura coupling reactions at either the C3- or the C5-position with high regioselectivity depending on the reaction conditions.

  与 Stille 偶联反应类似，3,5-二溴-2-吡喃酮也会在 C3 位或 C5 位发生高区域选择性的 Suzukii-Miyaura 偶联反应，具体取决于反应条件。
• Stille couplings of 3-(trimethylstannyl)-5-bromo-2-pyrone for the syntheses of 3-aryl-5-bromo-2-pyrones and their ambident dienyl characters
  作者：Jin-Hee Lee、Won-Suk Kim、Young Yiol Lee、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01182-6

  日期：2002.8

  3-(Trimethylstannyl)-5-bromo-2-pyrone underwent facile Stille Coupling reactions with aryl halides to produce various 3-substituted 5-bromo-2-pyrones. The resulting 3-aryl-2-pyrone derivatives underwent both normal and inverse electron demand Diels Alder cycloadditions depending on the type of the dienophiles being reacted. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.