5-Fluoro-1-hydroxyuracil | 18009-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Fluoro-1-hydroxyuracil
• 英文别名: 1-Hydroxy-5-fluorouracil；5-fluoro-1-hydroxypyrimidine-2,4-dione
• CAS: 18009-50-2
• 化学式: C₄H₃FN₂O₃
• 分子量: 146.078
• InChiKey: NKRCYAKWBDFENZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluoro-1-hydroxyuracil 、 苯甲酸3-溴丙酯 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 生成 1-(3-Benzoyloxypropoxy)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  一系列新的无环核苷类似物1-（羟基烷氧基）嘧啶的合成

  摘要：

  胸腺嘧啶的1-（3-羟基丙氧基），1- [3-羟基-2-（羟甲基）丙氧基]，1-（2,3-二羟基丙氧基）和1-（3,4-二羟基丁氧基）衍生物的合成（1a – d）和尿嘧啶（2a – d）进行了描述。这些无环核苷是通过将适当官能化的脲与3,3-二乙氧基-2-甲基丙酸乙酯（4）或3,3-二甲氧基丙酸甲酯（5）环化而获得的。尿嘧啶（2a – d）通过中间体4-（1,2,4-triazol-1-yl）衍生物转化为胞嘧啶类似物（3a – d）。（E）-5-（2-溴乙烯基）（36）和（2a）的5-乙烯基（37）类似物是通过钯（II）在5-碘衍生物（32）上催化的交叉偶联反应制备的。5-氟-1-（羟基烷氧基）尿嘧啶（41）和（42）通过将5-氟-1-羟基尿嘧啶与适当官能化的卤化物烷基化而获得。该系列无环核苷均未在细胞培养物中的抗病毒测试中显示出活性。

  DOI：

  10.1039/p19900002175
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-5-fluorouracil 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.3h， 以72%的产率得到5-Fluoro-1-hydroxyuracil
  参考文献：
  名称：

  γ-Radiolysis of 1-Substituted 5-Fluorouracil Derivatives

  摘要：

  提出了一种新的概念“辐射诱导药物（RID）”，作为癌症治疗的新型药物。为了测试这一概念的有效性，制备了不同取代基的5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物，并研究了其水溶液的γ辐射解离。具有磺酰基和硫脲基作为取代基的化合物在γ辐射下能有效地产生高G值的5-FU。对辐射解离的介质效应表明，上述两种取代基主要通过羟基自由基（HO·）和水合电子（eeq−）被去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.674

文献信息

• HARNDEN, MICHAEL R.;JENNINGS, L. JOHN;PARKIN, ANN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2175-2183
  作者：HARNDEN, MICHAEL R.、JENNINGS, L. JOHN、PARKIN, ANN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-(hydroxyalkoxy)pyrimidines, a novel series of acyclic nucleoside analogues
  作者：Michael R. Harnden、L. John Jennings、Ann Parkin

  DOI：10.1039/p19900002175

  日期：——

  with either ethyl 3,3-diethoxy-2-methylpropionate (4) or methyl 3,3-dimethoxypropionate (5). The uracils (2a–d) were converted into cytosine analogues (3a–d)via intermediate 4-(1,2,4-triazol-1-yl) derivatives. (E)-5-(2-Bromovinyl)(36) and 5-vinyl (37) analogues of (2a) were prepared by palladium(II)-catalysed cross-coupling reactions on the 5-iodo derivative (32). The 5-fluoro-1-(hydroxyalkoxy)uracils

  胸腺嘧啶的1-（3-羟基丙氧基），1- [3-羟基-2-（羟甲基）丙氧基]，1-（2,3-二羟基丙氧基）和1-（3,4-二羟基丁氧基）衍生物的合成（1a – d）和尿嘧啶（2a – d）进行了描述。这些无环核苷是通过将适当官能化的脲与3,3-二乙氧基-2-甲基丙酸乙酯（4）或3,3-二甲氧基丙酸甲酯（5）环化而获得的。尿嘧啶（2a – d）通过中间体4-（1,2,4-triazol-1-yl）衍生物转化为胞嘧啶类似物（3a – d）。（E）-5-（2-溴乙烯基）（36）和（2a）的5-乙烯基（37）类似物是通过钯（II）在5-碘衍生物（32）上催化的交叉偶联反应制备的。5-氟-1-（羟基烷氧基）尿嘧啶（41）和（42）通过将5-氟-1-羟基尿嘧啶与适当官能化的卤化物烷基化而获得。该系列无环核苷均未在细胞培养物中的抗病毒测试中显示出活性。
• γ-Radiolysis of 1-Substituted 5-Fluorouracil Derivatives
  作者：Tokuyuki Kuroda、Koji Hisamura、Ikuo Matsukuma、Hiroshi Nishikawa、Nobuhiro Nakamizo

  DOI：10.1246/bcsj.62.674

  日期：1989.3

  A new concept, “Radiation-Induced Drug (RID)”, was proposed as a novel type of drugs for cancer therapy. To test the usefulness of this concept, 5-fluorouracil (5-FU) derivatives having various types of substituents at the 1-position were prepared and the γ-radiolyses of their aqueous solutions were studied. The compounds having sulfonyl and thioureido groups as the substituents produced efficiently 5-FU with high G values upon γ-irradiation. The medium effects on the radiolyses revealed that the above two substituents were removed mainly with HO· and hydrated electrons eeq−.

  提出了一种新的概念“辐射诱导药物（RID）”，作为癌症治疗的新型药物。为了测试这一概念的有效性，制备了不同取代基的5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物，并研究了其水溶液的γ辐射解离。具有磺酰基和硫脲基作为取代基的化合物在γ辐射下能有效地产生高G值的5-FU。对辐射解离的介质效应表明，上述两种取代基主要通过羟基自由基（HO·）和水合电子（eeq−）被去除。