N-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-methylbenzenesulfonamide | 1094408-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1094408-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S₃
• 分子量: 275.417
• InChiKey: VNQJLIHWRKHFFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-methylbenzenesulfonamide 、 3,3'-二羟基联苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 以80%的产率得到3-methyl-N-[6-[2-[(3-methylphenyl)sulfonylamino]-1,3-benzoxazol-6-yl]-1,3-benzoxazol-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  小分子信号转导子和转录激活因子3抑制剂的发现，合成和评估。

  摘要：

  转录3（STAT3）癌基因的信号转导和激活剂是一种有前途的分子靶标，其抑制剂作为抗癌药物具有巨大的潜力。为了鉴定新型和STAT3选择性抑制剂，基于Specs和Maybridge数据库进行了虚拟筛选，并探索了对STAT3的抑制常数K（i）为494.32 nM的6,6'-联苯并恶唑型小分子化合物3a。 。此外，使用人乳腺癌细胞系MDA-MB-468和MCF-7分别具有或不具有STAT3的组成性表达，通过基于细胞的分析合成并评估了最初衍生自3a的一系列新衍生物。在该系列中，3a，3c，3d和4e表现出更好的抑制活性和良好的选择性。其中，3a和3c显着抑制STAT3蛋白水平，并且还显示出对STAT3的结合亲和力，该流动性分析用石英晶体微天平（FIA-QCM）分析系统检测到。结果为有效的STAT3抑制剂的未来设计和开发提供了新的线索。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00745
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 间甲苯磺胺 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  小分子信号转导子和转录激活因子3抑制剂的发现，合成和评估。

  摘要：

  转录3（STAT3）癌基因的信号转导和激活剂是一种有前途的分子靶标，其抑制剂作为抗癌药物具有巨大的潜力。为了鉴定新型和STAT3选择性抑制剂，基于Specs和Maybridge数据库进行了虚拟筛选，并探索了对STAT3的抑制常数K（i）为494.32 nM的6,6'-联苯并恶唑型小分子化合物3a。 。此外，使用人乳腺癌细胞系MDA-MB-468和MCF-7分别具有或不具有STAT3的组成性表达，通过基于细胞的分析合成并评估了最初衍生自3a的一系列新衍生物。在该系列中，3a，3c，3d和4e表现出更好的抑制活性和良好的选择性。其中，3a和3c显着抑制STAT3蛋白水平，并且还显示出对STAT3的结合亲和力，该流动性分析用石英晶体微天平（FIA-QCM）分析系统检测到。结果为有效的STAT3抑制剂的未来设计和开发提供了新的线索。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00745

文献信息

• Discovery, Synthesis, and Evaluation of Small-Molecule Signal Transducer and Activator of Transcription 3 Inhibitors
  作者：Zhi-Bing Shi、Dan Zhao、Yan-Yan Huang、Yun Du、Xiang-Rong Cao、Zhu-Nan Gong、Rui Zhao、Jian-Xin Li

  DOI：10.1248/cpb.c12-00745

  日期：——

  The signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) oncogene is a promising molecular target and its inhibitors have great potential as anticancer drugs. To identify novel and STAT3-selective inhibitors, a virtual screening based on Specs and Maybridge databases was conducted and a 6,6'-bibenzoxazole type small molecule, compound 3a with a inhibition constant K(i) value of 494.32 nM to STAT3

  转录3（STAT3）癌基因的信号转导和激活剂是一种有前途的分子靶标，其抑制剂作为抗癌药物具有巨大的潜力。为了鉴定新型和STAT3选择性抑制剂，基于Specs和Maybridge数据库进行了虚拟筛选，并探索了对STAT3的抑制常数K（i）为494.32 nM的6,6'-联苯并恶唑型小分子化合物3a。 。此外，使用人乳腺癌细胞系MDA-MB-468和MCF-7分别具有或不具有STAT3的组成性表达，通过基于细胞的分析合成并评估了最初衍生自3a的一系列新衍生物。在该系列中，3a，3c，3d和4e表现出更好的抑制活性和良好的选择性。其中，3a和3c显着抑制STAT3蛋白水平，并且还显示出对STAT3的结合亲和力，该流动性分析用石英晶体微天平（FIA-QCM）分析系统检测到。结果为有效的STAT3抑制剂的未来设计和开发提供了新的线索。