N-(6-azidohexyl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(6-azidohexyl)formamide
• 化学式: C₇H₁₄N₄O
• 分子量: 170.214
• InChiKey: MPIOHUDQDFFHGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-azidohexyl)formamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.49 g的产率得到1-azido-6-isocyanohexane
  参考文献：
  名称：

  Diversification of a Novel α‐Galactosyl Ceramide Hotspot Boosts the Adjuvant Properties in Parenteral and Mucosal Vaccines

  摘要：

  摘要开发强效佐剂是提高亚单位疫苗性能的重要一步。CD1d激动剂，如典型的α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer），因其能激活iNKT细胞并引发树突状细胞快速成熟和B细胞活化而备受关注。在这里，我们介绍了α-GalCer 骨架上的一个新型衍生热点，即酰胺键上的 N-取代基。这种以前未曾探索过的糖脂化学型空间的多组分多样化允许引入各种额外的官能团，这些官能团既可以增强佐剂特性，也可以作为进一步与抗原共轭的处理剂，以开发自佐剂疫苗。通过这一策略，我们发现了一些化合物，与已知的强效 CD1d 激动剂相比，这些化合物在通过肠外或粘膜途径给药时能增强对抗原特异性 T 细胞的刺激并提高抗体反应。值得注意的是，在鼻内免疫后，各种官能化的α-GalCer类似物比以前为此目的优化过的PEG化α-GalCer类似物显示出更强的佐剂效应。最终，这项工作将为使用粘膜疫苗预防微生物感染开辟多种途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202310983
• 作为产物：
  描述：

  6-(amino)-hexanylazide trifluoroacetic acid salt 、 甲酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 N-(6-azidohexyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHYTOSPHINGOSINE DERIVATIVES AS ADJUVANTS IN IMMUNE STIMULATION
  [FR] DÉRIVÉS DE PHYTOSPHINGOSINE SERVANT D'ADJUVANTS DANS LA STIMULATION IMMUNITAIRE

  摘要：

  该发明涉及植物鞘氨醇衍生物，适用于免疫刺激的辅助剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及所述化合物和/或组合物在治疗或预防免疫刺激方法中的医疗用途，用于治疗疾病，对于在受试者中刺激免疫反应产生治疗益处的用途。该发明还涉及所述植物鞘氨醇衍生物用作接种受试者的辅助剂的方法。该发明还涉及所述植物鞘氨醇衍生物用于刺激抗体产生，刺激抗感染免疫反应，刺激抗癌免疫反应，或预防和/或治疗感染性休克的方法。该发明还涉及一种制备所述衍生物的方法，包括Ugi-4组分反应（Ugi-4CR）。

  公开号：

  WO2021255287A1