(S)-Amino-((S)-3-benzenesulfonyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-acetic acid | 91028-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Amino-((S)-3-benzenesulfonyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-[(5S)-3-(benzenesulfonyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetic acid
• CAS: 91028-70-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 284.293
• InChiKey: AQYAXXWGNRSWSE-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (αS,5S)-4,5-dihydro-3-(phenylsulfonyl)-α-(phthalylamino)-5-isoxazoleacetic acid 在 一水合肼 作用下， 反应 7.0h， 以50%的产率得到(S)-Amino-((S)-3-benzenesulfonyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰甲腈氧化物。5.环加成对手性末端烯烃的表面选择性

  摘要：

  取决于手性中心的取代基，苯磺酰基氧化丙烯腈（BSNO）与一系列（S）-乙烯基甘氨酸衍生的烯烃环加成的非对映异构体比率在30:70至66:34之间变化。异构体比例通常通过1 H-NMR确定；隔离证实了几种情况下的结果。异构体分配是基于与阿维西林的比较，后者通过X射线分析确定了绝对构型。结果被解释为与竞争性加成成环烯烃成两种不同构象的烯烃相一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85065-6

文献信息

• WADE, P. A.;SINGH, SH. M.;PILLAY, M. KRISHNA, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 3, 601-611
  作者：WADE, P. A.、SINGH, SH. M.、PILLAY, M. KRISHNA

  DOI：——

  日期：——
• Benzenesulfonylcarbonitrile oxide. 5. Face selectivity of cycloaddition to chiral terminal alkenes
  作者：Peter A. Wade、Shankar M. Singh、M.Krishna Pillay

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85065-6

  日期：1984.1

  The diastereomer ratio for cycloaddition of benzenesulfonylcarbonitrile oxide (BSNO) to a series of (S)-vinylglycine-derived alkenes varied from 30:70 to 66:34 depending on the substitutents at the chiral center. Isomer ratios were routinely determined by 1H-NMR; isolation confirmed the results in several cases. Isomer assignment was based on comparison to acivicin where the absolute configuration

  取决于手性中心的取代基，苯磺酰基氧化丙烯腈（BSNO）与一系列（S）-乙烯基甘氨酸衍生的烯烃环加成的非对映异构体比率在30:70至66:34之间变化。异构体比例通常通过1 H-NMR确定；隔离证实了几种情况下的结果。异构体分配是基于与阿维西林的比较，后者通过X射线分析确定了绝对构型。结果被解释为与竞争性加成成环烯烃成两种不同构象的烯烃相一致。