methyl α-acetohydroxybutyrate | 95034-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl α-acetohydroxybutyrate
• 英文别名: methyl 2-ethyl-2-hydroxy-3-oxobutanoate
• CAS: 95034-68-7
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: WAFVIAAVPCHILN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-acetohydroxybutyrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 sodium 2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Crout, David H. G.; Littlechild, Jennifer; Mitchell, Michael B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2271 - 2276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸甲酯 在 samarium (III) iodide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到methyl α-acetohydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  在温和的无碱条件下通过SmI 3和I 2的共催化，使β-酮酯和酰胺的好氧性α-羟基化

  摘要：

  已经开发出清洁的无碱的β-酮酯和酰胺的α-羟基化反应，其中空气用作氧气源，SmI 3和I 2被用作催化剂，得到相应的α-羟基化的1,3-在温和条件下，二羰基产品的收率好至极好。机理讨论表明，双氧的两个氧原子都被利用，并通过独特的自由基过程掺入产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.052

文献信息

• CROUT, D. H. G.;LITTLECHILD, J.;MITCHELL, M. B.;MORREY, S. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2271-2276
  作者：CROUT, D. H. G.、LITTLECHILD, J.、MITCHELL, M. B.、MORREY, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Aerobic α-hydroxylation of β-keto esters and amides by co-catalysis of SmI3 and I2 under mild base-free conditions
  作者：Shun-Ming Yu、Kai Cui、Fei Lv、Zhen-Yu Yang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.052

  日期：2016.6

  A clean base-free α-hydroxylation of β-keto esters and amides has been developed, in which air was used as the oxygen source and SmI3 and I2 were applied as the catalysts, affording the corresponding α-hydroxylated 1,3-dicarbonyl products in good to excellent yields under mild conditions. Mechanism discussion shows that both oxygen atoms of dioxygen are utilized and incorporated into the product through

  已经开发出清洁的无碱的β-酮酯和酰胺的α-羟基化反应，其中空气用作氧气源，SmI 3和I 2被用作催化剂，得到相应的α-羟基化的1,3-在温和条件下，二羰基产品的收率好至极好。机理讨论表明，双氧的两个氧原子都被利用，并通过独特的自由基过程掺入产物中。
• Crout, David H. G.; Littlechild, Jennifer; Mitchell, Michael B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2271 - 2276
  作者：Crout, David H. G.、Littlechild, Jennifer、Mitchell, Michael B.、Morrey, Stephen M.

  DOI：——

  日期：——